2,3-bis(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran | 95026-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran
• 英文别名: 2,3-Bis(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran
• CAS: 95026-92-9
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂O
• 分子量: 365.259
• InChiKey: ADRKVTINURSSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-bis(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f

文献信息

• A facile metal-free one-flask synthesis of multi-substituted furans <i>via</i> a BF₃·Et₂O mediated formal [4 + 1] reaction of 3-chloro-3-phenyldiazirines and α,β-alkenyl ketones
  作者：Zixin Zhang、Aimin Huang、Lin Ma、Jian-hua Xu、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ra01472f

  日期：——

  A facile, efficient and metal free one-flask approach to diversely substituted furans from easily accessible 3-chloro-3-phenyldiazirines and α,β-alkenyl ketones is reported. This protocol integrates three steps of cyclopropanation, Cloke–Wilson rearrangement and elimination of HCl in one-flask to give products in moderate to good yields. It provides a metal and oxidant free approach to multi-substituted

  报道了一种从容易获得的 3-氯-3-苯基二氮杂环丙烷和 α,β-烯基酮中获得多种取代呋喃的简便、高效且无金属的单瓶方法。该协议在一个烧瓶中集成了环丙烷化、Cloke-Wilson 重排和 HCl 消除三个步骤，以提供中等至良好产量的产品。它为多取代呋喃提供了一种无金属和氧化剂的方法，具有操作简单、反应条件温和、底物范围广等优点。
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
• Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerization of But-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-Dicarbonyl Compounds to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Sherman Jun Liang Lauw、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301093f

  日期：2012.8.17

  efficiently from cycloisomerization of but-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-dicarbonyl compounds is described. By taking advantage of the orthogonal modes of reactivity of the alcoholic substrate through slight modification of the reaction conditions, a divergence in product selectivity was observed. At room temperature, p-TsOH·H2O-mediated tandem alkylation/cycloisomerization of the propargylic

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。