4,5-bis-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole | 871587-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-bis-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 4,5-bis(chloromethyl)-1,3-benzodioxole；1,2-Bis-chlormethyl-3,4-methylendioxy-benzol；4,5-Bis(chloromethyl)-2H-1,3-benzodioxole
• CAS: 871587-52-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: PMISSIIYINBBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-cyanomethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme

  摘要：

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。

  公开号：

  US20050277647A1
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-bis-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  发现和代谢稳定的和选择性的2-氨基-N-（金刚烷基-2-基）乙酰胺11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。

  摘要：

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm0609364

文献信息

• 二氢异吲哚衍生物及其类似物的制备方法
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN106366089B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种二氢异吲哚衍生物及其类似物的制备方法，该方法以式(Ⅶ)化合物为原料，将氨基或羟基保护，制备得到式(Ⅵ)化合物；以式(Ⅵ)化合物为原料与锂化试剂反应，再加入甲酰化试剂反应，制备得到式(Ⅴ)化合物；用还原剂将式(Ⅴ)化合物的甲酰基还原为羟基，制备得到式(Ⅳ)化合物；以式(Ⅳ)化合物为原料制备得到式(Ⅰ)化合物。本发明方法使用便宜易得的原料，经过几步简单的反应，可制得二氢异吲哚衍生物及其类似物，并且具有较高的产率和纯度。同时，本发明的方法中，不涉及使用重金属，消除了制备路线中存在的重金属残留问题，提高了最终产品作为药物的安全性。
• INHIBITORS OF THE 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Pliushchev Marina A.

  公开号：US20100222316A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及一种抑制11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及使用11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和病况。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
  申请人：Pliushchev Marina A.

  公开号：US08372841B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及一种11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂化合物。本发明还涉及使用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和病情。
• Methods of use of inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
  申请人：Bitner R. Scott

  公开号：US08415354B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The present invention relates to inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their use in treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, central nervous system disorders, and diseases and conditions that are related to excessive glucocorticoids.

  本发明涉及11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂及其在治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征、中枢神经系统疾病以及与过度糖皮质激素有关的疾病和病症中的应用。
• METHODS OF USE OF INHIBITORS OF THE 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130338169A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their use in treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, central nervous system disorders, and diseases and conditions that are related to excessive glucocorticoids.

  本发明涉及11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶抑制剂及其在治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征、中枢神经系统疾病以及与过度糖皮质激素相关的疾病和病症中的应用。