4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol | 634153-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 634153-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DFOKLFTWCUKUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin

  摘要：

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035723c

文献信息

• Allenylphosphonates/Allenylphosphine Oxides as Intermediates/Precursors for Intramolecular Cyclization Leading to Phosphorus-Based Indenes, Indenones, Benzofurans, and Isochromenes
  作者：K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo300705f

  日期：2012.6.15

  Utilizing internally available functional groups, a simple protocol for the efficient synthesis of phosphorus-based indenes, indenones, benzofurans, and isochromenes via intramolecular cyclization of allene intermediates/precursors is generated; the latter intermediates/precursors are conveniently obtained through aldehyde-, alkylidene-, and hydroxyl-functionalized propargyl alcohols and PIII–Cl precursors

  利用内部可用的官能团，产生了一个简单的方案，用于通过丙二烯中间体/前体的分子内环化有效合成磷基茚满，茚满，苯并呋喃和异色酮；后者的中间体/前体可通过醛，亚烷基和羟基官能的炔丙醇和P III -Cl前体方便地获得。X射线晶体学已明确证实了关键产品的结构。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo5017663

  日期：2014.10.17

  Bi(OTf)(3)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement of electron-rich propargyl alcohols, followed by 1,4-addition of the resulting vinyl ketone, proceeded smoothly though Meyer-Schuster rearrangement of primary propargyl alcohols is rare. This tandem reaction can be extended to an intramolecular version, featuring a one-pot dihydroquinolone synthesis.
• Synthesis of aromatic spiroacetals related to γ-rubromycin based on a 3H-spiro[1-benzofuran-2,2′-chromane] skeleton
  作者：Kit Yee Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.033

  日期：2007.6

  The synthesis of a series of aromatic 5,6-benzannelated and naphthyl-benzannelated spiroacetals related to the spiroacetal unit present in the quinonoid antibiotic γ-rubromycin is reported. The key steps include the use of Sonogashira coupling to construct an aryl acetylene that is coupled to an aryl aldehyde forming a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the resultant alkynol followed

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。
• Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin
  作者：Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble、John B. Bremner

  DOI：10.1021/ol035723c

  日期：2003.11.1

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.