1,10-bis(4-benzoylphenyl)decane | 31948-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-bis(4-benzoylphenyl)decane
• 英文别名: 4,4''-decanediyl-di-benzophenone；4,4''-Decandiyl-di-benzophenon；Decane, 1,10-bis(4'-benzoylphenyl)-；[4-[10-(4-benzoylphenyl)decyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 31948-18-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₂
• 分子量: 502.697
• InChiKey: GNZAKMXBPIQUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(4-benzoylphenyl)decane 在 aluminum oxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,2-Diphenyl<10.2>(1.4)paracyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3

  摘要：

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3854
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二烯 、 4-溴苯甲酰苯 生成 1,10-bis(4-benzoylphenyl)decane
  参考文献：
  名称：

  ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3

  摘要：

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3854

文献信息

• Carbocycles Containing p-Phenylene Units. I. Acyloins¹
  作者：Reynold C. Fuson、George P. Speranza

  DOI：10.1021/ja01127a001

  日期：1952.4
• Fuerstner, Alois; Seidel, Guenter; Kopiske, Carsten, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 655 - 662
  作者：Fuerstner, Alois、Seidel, Guenter、Kopiske, Carsten、Krueger, Carl、Mynott, Richard

  DOI：——

  日期：——
• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。