2-甲基-5-(苯磺酰基)-1,4-苯二酚 | 30958-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(苯磺酰基)-1,4-苯二酚
• 英文名称: 2-Tosylhydroquinone
• 英文别名: 2-tosylbenzene-1,4-diol；2',5'-Dihydroxy-4-methyl-diphenyl-sulfon；2-(toluene-4-sulfonyl)-benzene-1,4-diol；2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene-1,4-diol
• CAS: 30958-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: JDVLOEPBUIGUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 2-甲基-5-(苯磺酰基)-1,4-苯二酚 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-tosylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型单和双取代氢醌和苯醌电化学合成的不同策略

  摘要：

  在两个连续的氧化步骤中进行了2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的电化学合成。首先涉及在芳基亚磺酸作为亲核试剂的存在下对苯二酚，4-（哌嗪-1-基）苯酚）和1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的氧化。我们的伏安数据表明，电化学生成的对苯醌与芳基亚磺酸参与迈克尔加成反应，生成2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇。第二个步骤是在1,2-二甲基吲哚存在下氧化2-（芳基磺酰基）苯-1,4-二醇和形成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-p-苯醌衍生物作为最终产物。还提出了合成2-吲哚基-5-芳基磺酰基-对苯醌衍生物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.09.122
• 作为产物：
  描述：

  2-(toluene-4-sulfonyl)-[1,4]benzoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-甲基-5-(苯磺酰基)-1,4-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  醌与磺酰氯的Ir催化的C–S偶联

  摘要：

  摘要已开发出一种简洁有效的方法，可通过Ir催化的醌与磺酰氯的C–S偶联来制备磺酰醌和磺酰1，，4-二醇。因此，该方法论证明了其作为广泛的磺酰基醌的通用合成工具的价值，可产生良好或优异的收率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0897-8

文献信息

• Hydroxysulfonylation of Quinones with Aryl(alkyl)sulfonyl Hydrazides for the Synthesis of 1,4-Dihydroxy-2-aryl(alkyl)sulfonylbenzenes
  作者：Ping-Gui Li、Yan-Chun Li、Tao Zhu、Liang-Hua Zou、Zhimeng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701199

  日期：2017.11.2

  A copper-catalyzed procedure for the direct synthesis of 1,4-dihydroxy-2-phenylsufonylbenzenes is presented starting from simple quinones and sulfonyl hydrazides. A series of biologically useful FabH inhibitors are obtained in good yields. Both aryl and alkyl substituents are well tolerated in the reaction.

  从简单的醌和磺酰肼开始，提出了铜催化直接合成1，4-二羟基-2-苯基磺酰苯的方法。以高收率获得了一系列生物学上有用的FabH抑制剂。该反应中芳基和烷基取代基均具有良好的耐受性。
• 一种磺酰基氢醌类化合物的制备方法
  申请人：上海北卡医药技术有限公司

  公开号：CN106565554B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种磺酰基氢醌类化合物的制备方法。本发明的制备方法，以廉价易得的醌类化合物为原料，使用稳定易保存的磺酰肼为磺酰化试剂，采用无金属催化，环境友好的反应条件、简化了制备过程，提高了收率。
• One-pot access to sulfonylated naphthalenediols/hydroquinones from naphthols/phenols with sodium sulfinates in an aqueous medium
  作者：Lingxin Meng、Ruike Zhang、Yuqiu Guan、Tian Chen、Zhiqiang Ding、Gongshu Wang、Aikebaier Reheman、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1039/d0nj05285j

  日期：——

  aqueous medium has been developed with up to 97% yield. The whole reaction requiring no transition-metal catalysts could proceed smoothly with hypervalent iodine compounds as the oxidant. Both naphthols and phenols were viable with inexpensive and readily available sodium sulfinates as the sulfonylation reagents under an ambient atmosphere. This procedure is scalable, and the products could be easily obtained

  已经开发出一种在水性介质中对磺酰化对苯二酚/萘二醇进行单锅法的方法，其收率高达97％。以高价碘化合物为氧化剂，不需要过渡金属催化剂的整个反应可以顺利进行。在环境气氛下，萘甲酚和苯酚都可以与廉价且易于获得的亚磺酸钠作为磺酰化试剂一起使用。此过程可扩展，无需柱色谱分离即可轻松获得产品。
• Ionic Liquids-Promoted Addition of Arylsulfinic Acids to <i>p</i>-Quinones: A Green Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy、N. Ramireddy

  DOI：10.1055/s-2004-829145

  日期：——

  Arylsulfinic acids undergo smooth conjugate addition to p-quinones in air- and moisture-stable second generation room temperature ionic liquid [bmim]BF 4 under mild conditions to produce the corresponding arylsulfonylhydroquinones in excellent yields with high selectivity. In this reaction, ionic liquid plays the dual role as the solvent and the catalyst. The quinones show enhanced reactivity in ionic

  芳基亚磺酸在空气和水分稳定的第二代室温离子液体 [bmim]BF 4 中在温和条件下与对醌进行平滑共轭加成，以优异的收率和高选择性生成相应的芳基磺酰基氢醌。在这个反应中，离子液体起到了溶剂和催化剂的双重作用。醌类在离子液体中表现出增强的反应性，从而缩短了反应时间并显着提高了产率。离子液体的存在有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体可重复使用四到五次，活性一致。
• Reactions of the free toluene-p-sulphonyl radical. Part I. Diagnostic reactions of free radicals
  作者：C. M. M. da Silva Corrêa、William A. Waters

  DOI：10.1039/j39680001874

  日期：——

  The free p·CH3·C6H4·SO2 radical is easily produced by the thermolysis or photolysis of p·Me·C6H4·SO2·l; copper powder assists the removal of iodine and so do radicals R2C(CN)·. Evidence is presented to show that p·Me·C6H4·SO2·l adds homolytically to olefins and that free p·Me·C6H4·SO2· radicals tend to disproportionate according to the equation: 6 Me·C6H4·SO2·→ 2(Me·C6H4·SO2)2O + Me·C6H4·S·SO2·C6H4·Me

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。

表征谱图