cis-1-Benzyl-2-cyano-6-propyl-3-piperideine | 86963-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-Benzyl-2-cyano-6-propyl-3-piperideine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-cyano-6-propyl-3-piperideine
• CAS: 86963-77-1；86963-78-2；89873-60-9；89873-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: WYFRSMCWQNXRNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Benzyl-2-cyano-6-propyl-3-piperideine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,6R)-1-Benzyl-6-propyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基Δ 3个piperideines VIII：仿生方法的十氢喹啉环系的合成毒镖蛙毒素

  摘要：

  已经开发了仿生方法来合成pumiliotoxinC。通过与氧化铝接触催化烯胺当量为8至9的关键转化。然后将环化的中间体9立体选择性地还原为反式十氢喹啉11或立体选择性地还原为顺式化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81690-1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-Benzyl-2-cyano-6-propyl-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018

文献信息

• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• 2-Cyano Δ3 piperideines VIII : Biomimetic approach to the synthesis of the decahydroquinoline ring system of poison-dart frog toxins
  作者：M. Bonin、R. Besselièvre、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81690-1

  日期：——

  A biomimetic approach towards the synthesis of pumiliotoxin C has been developed. The key transformation of enamine equivalent 8 to 9 was catalyzed by contact with alumina. Cyclized intermediate 9 was then reduced stereospecifically to the trans decahydroquinoline 11 or stereoselectively to the cis compound 12.

  已经开发了仿生方法来合成pumiliotoxinC。通过与氧化铝接触催化烯胺当量为8至9的关键转化。然后将环化的中间体9立体选择性地还原为反式十氢喹啉11或立体选择性地还原为顺式化合物12。