2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-8,2-diyl)bis(diphenylmethanol) | 1585185-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-8,2-diyl)bis(diphenylmethanol)
• 英文别名: [(1S,8R,9S)-5-[2-[(1S,8R,9S)-8-[hydroxy(diphenyl)methyl]-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]propan-2-yl]-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 1585185-99-4
• 化学式: C₅₃H₅₄N₂O₂
• 分子量: 751.024
• InChiKey: AUPJZSCQULSUJG-OTGRYSAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis[(5S,7S)-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl]propane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-8,2-diyl)bis(diphenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇丙烷配体：除醛以外的不对称二乙基锌的合成与应用

  摘要：

  描述了C 2对称的手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇二醇丙烷配体的合成。Mukaiyama–Michael反应被用作合成2，2-联吡啶丙烷9的重要反应。在合成的配体中，配体11在二乙基锌和各种醛类化合物中均表现出出色的手性诱导（至多97％ee）。对于本催化体系，不需要在二乙基锌加成反应中使用额外的路易斯酸，例如Ti（O i Pr）4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.020
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氰基苯甲醛 在 2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-8,2-diyl)bis(diphenylmethanol) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 57.17h， 以92%的产率得到(S)-4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇丙烷配体：除醛以外的不对称二乙基锌的合成与应用

  摘要：

  描述了C 2对称的手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇二醇丙烷配体的合成。Mukaiyama–Michael反应被用作合成2，2-联吡啶丙烷9的重要反应。在合成的配体中，配体11在二乙基锌和各种醛类化合物中均表现出出色的手性诱导（至多97％ee）。对于本催化体系，不需要在二乙基锌加成反应中使用额外的路易斯酸，例如Ti（O i Pr）4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.020