(2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinecarboxamide | 82238-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinecarboxamide
• CAS: 82238-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: VXCQVUIXDIECFI-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinecarboxamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1-羟基氮杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  四元环硝酮（2,3-二氢a杂环l-氧化物）1a-d和2a-c通过立体选择性加成到硝酮部分上与各种亲核试剂反应。硝酮1和2与烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化镁的反应产生1-羟基氮杂环丁烷3、4、5和6，亲核试剂从分子受阻较小的一侧开始添加。酮硝酮1b与氰化钾反应，得到1-羟基氮杂环丁烷4f。还原硝酮1b，得到1-羟基氮杂环丁烷7和8通过分别与氢化铝锂在0°C和室温下反应来实现。相反，硝酮1d仅在45℃下与氢化铝锂反应，得到1-羟基氮杂环丁烷11。关于硝酮1和2对亲核试剂的反应性的差异是根据添加步骤中的空间位阻来解释的。用氧化铅（IV）氧化1-羟基氮杂环丁烷3b，得到2，3-二氢a庚啶1-氧化物15。用硼氢化钠还原硝酮15可得到1-羟基氮杂环丁烷16，即化合物3b的差向异构体。1-羟基氮杂环丁烷的反应具有PbO 2的3d产生二聚结构17。腈1a与硝基甲烷的钠盐反应生成l-羟基氮杂环丁烷12。酮硝基

  DOI：

  10.1002/recl.19881070205

文献信息

• Oxidation of N-hydroxyazetidines: A novel synthesis of N-acetoxy β-Lactams and four-membered cyclic nitrones
  作者：M.L.M. Pennings、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87005-7

  日期：1982.1

  3-dihydroazete 1-oxides ( and 0 by reduction with sodium borohydride and by reaction with a nucleophile, respectively. The N-thydroxyazetidines and can be oxidized with mercury (II) oxide to the corresponding nitrones ; oxidation of the N-hydroxyazetidine (unsubstituted at C-4) with equivalent of lead tetraacetate tyields the N-tacetoxy β-lactam .

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。
• PENNINGS, M. L. M.;REINNOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 1003-1006
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINNOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• PENNINGS, M. L. M.;REINHOUDT, D. N.;HARKEMA, S.;VAN, HUMMEL, G. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4419-4425
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINHOUDT, D. N.、HARKEMA, S.、VAN, HUMMEL, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, PAULUS A. VAN;REINHOUDT, DAVID N.;HARKEMA, SYBOLT, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 63-72
  作者：ELBURG, PAULUS A. VAN、REINHOUDT, DAVID N.、HARKEMA, SYBOLT

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a006

  日期：1982.11