2-甲基-5-吗啉-4-基-2,4-戊二烯醛 | 1033950-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-甲基-5-吗啉-4-基-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: 2-methyl-5-morpholin-4-yl-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2E,4E)-2-methyl-5-morpholin-4-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1033950-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ZQFDETUDXAXAQG-KABOMBJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-吗啉-4-基-2,4-戊二烯醛 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z)-N,N-(4-morpholino)-2-methyl-2,4-pentadienamide 、 (2E)-N,N-(4-morpholino)-2-methyl-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,4-戊二烯的意外周环级联重排立体控制合成 Z-二烯

  摘要：

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja8028125
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylpyridinium chloride 在 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-甲基-5-吗啉-4-基-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,4-戊二烯的意外周环级联重排立体控制合成 Z-二烯

  摘要：

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja8028125

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。