1-t-butyldimethylsilyloxy 9-methyl 6-phenylsuphonyl 8-decen 5-ol | 116893-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-t-butyldimethylsilyloxy 9-methyl 6-phenylsuphonyl 8-decen 5-ol
• 英文别名: 6-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methyldec-8-en-5-ol
• CAS: 116893-81-3；116893-82-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄SSi
• 分子量: 440.72
• InChiKey: BDWROANWGCCVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyldimethylsilyloxy 9-methyl 6-phenylsuphonyl 8-decen 5-ol 在 三氯化铁 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5E)-6-isopropyl-9-methyl-5,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVIII的合成：通过铁催化的2-苯磺酰基1,4-二烯与氯化异丙基镁的交叉偶联反应，立体选择性地合成2-异丙基1,4-二烯

  摘要：

  描述了在过渡金属催化下通过2-苯磺酰磺酰基1，4-二烯e和异丙基氯化镁的交叉偶联反应，对2-异丙基1，4-二烯进行立体选择性合成。铁盐比钯或镍具有更好的催化作用，可导致磺酰基取代，具有> 97％的立体比，且未将异丙基格氏部分异构化为正丙基衍生物。还形成了明显量的磺酰基还原所产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85098-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenylsulfonyl)-2-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-t-butyldimethylsilyloxy 9-methyl 6-phenylsuphonyl 8-decen 5-ol
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVIII的合成：通过铁催化的2-苯磺酰基1,4-二烯与氯化异丙基镁的交叉偶联反应，立体选择性地合成2-异丙基1,4-二烯

  摘要：

  描述了在过渡金属催化下通过2-苯磺酰磺酰基1，4-二烯e和异丙基氯化镁的交叉偶联反应，对2-异丙基1，4-二烯进行立体选择性合成。铁盐比钯或镍具有更好的催化作用，可导致磺酰基取代，具有> 97％的立体比，且未将异丙基格氏部分异构化为正丙基衍生物。还形成了明显量的磺酰基还原所产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85098-5

文献信息

• ALVAREZ, E.;CUVIGNY, T.;DU, PENHOAT C. HERVE;JULIA, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 111-118
  作者：ALVAREZ, E.、CUVIGNY, T.、DU, PENHOAT C. HERVE、JULIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses with sulfones XLVIII : stereoselective synthesis of 2-isopropyl 1,4-dienes through the iron-catalysed cross-coupling reaction of 2-benzenesulfonyl 1,4-dienes and isopropylmagnesium chloride
  作者：E. Alvarez、T. Cuvigny、C. Hervé du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85098-5

  日期：1988.1

  The stereoselective synthesis of 2-isopropyl 1,4-dienes through the cross-coupling reaction of 2-benseneaulfonyl 1,4-diene e and isopropylmagnesium chloride under transition-metal catalysis is described. Iron salts, which were better catalysis than palladium or nickel ones, led to substitution, of the sulfonyl group with > 97% stereospecifcity and without isomerisation of the isopropyl Grignard moiety

  描述了在过渡金属催化下通过2-苯磺酰磺酰基1，4-二烯e和异丙基氯化镁的交叉偶联反应，对2-异丙基1，4-二烯进行立体选择性合成。铁盐比钯或镍具有更好的催化作用，可导致磺酰基取代，具有> 97％的立体比，且未将异丙基格氏部分异构化为正丙基衍生物。还形成了明显量的磺酰基还原所产生的化合物。