1-(ethoxycarbonyl)-6-phenyl-3-azahexa-1,3,5-triene | 182418-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-6-phenyl-3-azahexa-1,3,5-triene
• CAS: 182418-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IPMIGPFNNNVGMP-XTHGRICPSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-6-phenyl-3-azahexa-1,3,5-triene 在 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 1-(2-phenylethenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cycloaddition of 3-azatrienes with enamines. Synthesis of pyridines derived from β-aminoacids

  摘要：

  Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with alpha,beta-unsaturated aldehydes leads to the formation of 3-azatrienes through a [2+2]-cycloaddition-cycloreversion process. Subsequent, regioselective [4+2]-cycloaddition of 3-azatrienes with pyrrolidinocycloalkanone affords bicyclic dihydropyridines and pyridines in a regioselective fashion. 2-Heterodiene moiety of azatriene is involved in the formation of the six-membered ring skeleton of pyridine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.073
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-(Ethoxycarbonyl)-1,1-diphenyl-1-methyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-6-phenyl-3-azahexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应。氮杂二烯介导的二氢吡啶和吡啶的合成

  摘要：

  衍生自二苯基甲基膦4的N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应导致衍生自β-氨基酸5的2-氮杂二烯形成。2-氮杂二烯5c，d的二聚和化合物5与磷腈4或亚胺6的反应，得到取代的二氢吡啶7和8。磷腈4与α，β-不饱和醛的Aza-Wittig反应产生3-氮杂三酮12，该氮杂三氮烯12易于转化为吡啶13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01352-4

文献信息

• Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Azadiene-mediated synthesis of dihydropyridines and pyridines
  作者：Francisco Palacios、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01352-4

  日期：1996.8

  diphenylmethylphosphine 4 with carbonyl compounds leads to the formation of 2-azadienes derived from β-aminoacids 5. Dimerization of 2-azadienes 5c,d and reaction of compounds 5 with phosphazene 4 or enemine 6 affords substituted dihydropyridines 7 and 8. Aza-Wittig reaction of phosphazenes 4 with α,β-unsaturated aldehydes gives 3-azatrienes 12, which are easily converted into pyridines 13.

  衍生自二苯基甲基膦4的N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应导致衍生自β-氨基酸5的2-氮杂二烯形成。2-氮杂二烯5c，d的二聚和化合物5与磷腈4或亚胺6的反应，得到取代的二氢吡啶7和8。磷腈4与α，β-不饱和醛的Aza-Wittig反应产生3-氮杂三酮12，该氮杂三氮烯12易于转化为吡啶13。
• Regioselective cycloaddition of 3-azatrienes with enamines. Synthesis of pyridines derived from β-aminoacids
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Concepción Alonso、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.073

  日期：2006.8

  Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with alpha,beta-unsaturated aldehydes leads to the formation of 3-azatrienes through a [2+2]-cycloaddition-cycloreversion process. Subsequent, regioselective [4+2]-cycloaddition of 3-azatrienes with pyrrolidinocycloalkanone affords bicyclic dihydropyridines and pyridines in a regioselective fashion. 2-Heterodiene moiety of azatriene is involved in the formation of the six-membered ring skeleton of pyridine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.