1,4-bis(p-tolylethynyl)benzene | 57604-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(4-tolylethynyl)benzene；1,4-Bis-p-tolylaethinyl-benzol；1,4-bis-(4-methylphenylethynyl)benzene；1,4-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 57604-03-2
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: XOPCWKNVZNRPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) 3,5-difluorobenzoate 、 1,4-bis(p-tolylethynyl)benzene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到[Cu2(3,5-difluorobenzoato)2(1,4-bis(p-tolylethynyl)benzene)]2
  参考文献：
  名称：

  第一六核羧酸铜（I）的羧酸盐：溶液和气相反应中的X射线晶体结构和反应性。

  摘要：

  三氟乙酸铜（I）与3,5-二氟苯甲酸酯的羧酸酯配体交换反应产生了新产品[Cu（O2C（3,5-F）2C6H3）]（1）。通过在230摄氏度下的升华-沉积程序获得了适合X射线结构表征的1个单晶。X射线衍射研究显示，通过桥接羧酸盐支撑了显着的平面六核铜（I）核，这是其中的第一个此类结构类型其他已知的羧酸铜（I）。核心区域内的Cu ... Cu距离范围为2.7064（8）至2.8259（8）A，并且属于嗜铜相互作用类别。六铜单元在气相沉积过程中与平面聚芳烃co烯（C24H12）保持完整，得到[Cu6（O2C（3,5-F）2C6H3）6]（C24H12）（2）。密度泛函理论计算表明，后者是六铜配合物与并苯之间具有静电相互作用的共结晶产物。但是，共结晶会影响2的光物理性质。而3,5-二氟苯甲酸铜（I）在1℃时显示出光致发光。固态为554 nm（λ（ex）= 350 nm），化合物2在室温下在可见光区

  DOI：

  10.1021/ic7005327
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化镁 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 氯仿 、 溴 、 正丁醇 作用下， 生成 1,4-bis(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Drefahl; Ploetner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1274,1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Alkynyl−B(dan)s in Various Palladium‐Catalyzed Carbon−Carbon Bond‐Forming Reactions Leading to Internal Alkynes, 1,4‐Enynes, Ynones, and Multiply Substituted Alkenes
  作者：Tomohiro Tani、Yuuki Sawatsugawa、Yusuke Sano、Yo Hirataka、Naomi Takahashi、Sadahiro Hashimoto、Tetsuya Sugiura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801527

  日期：2019.4.16

  reactions can be achieved as more convenient one‐pot reactions, without isolating the alkynyl−B(dan) formed in situ by the zinc‐catalyzed dehydrogenative borylation of alkynes with HB(dan). In addition to direct C(sp)−B(dan) bond transformations, the C≡C bond in an alkynyl−B(dan) proved to be a promising scaffold for the construction of a multisubstituted alkene, which is synthesized by diboration of the

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4
• Cellulose/silica supported Schiff base Pd(II) catalyst for copper-free Sonogashira cross-coupling
  作者：Pravin S. Pharande、Pradeep M. Mhaldar、Mayuri V. Patil、Suraj A. Sonawane、Shrikrishna T. Salunke、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s11164-023-05186-1

  日期：2024.2

  Sonogashira cross-coupling. Varity of functionalized diary acetylene derivatives have been achieved with admirable yields from coupling of aryl halides and phenyl acetylenes. The XRD, SEM and TGA analysis of recycled catalyst revealed remarkable catalytic activity. The proposed approach exhibits remarkable merits such as impressively low catalyst loading (0.009 mol%), elevated turnover numbers (up to 10

  摘要 在本研究中，以纤维素为载体，设计并合成了纤维素/二氧化硅负载的希夫碱Pd(II)催化剂，缩写为Cell/SiO 2 -Sal-Pd(II)。采用FTIR、XRD、TGA、SEM、EDS、BET/BJH等先进技术对催化剂进行了综合表征。根据EDX分析，发现钯的负载量为0.017mol%。TEM 分析显示催化剂的粒径约为 70 nm。Cell/SiO 2 -Sal-Pd(II)的催化效率在 Sonogashira 交叉偶联的背景下进行了彻底的审查。通过芳基卤化物和苯乙炔的偶联，已经获得了各种官能化二芳基乙炔衍生物，且收率令人赞叹。回收催化剂的 XRD、SEM 和 TGA 分析显示出显着的催化活性。所提出的方法具有显着的优点，例如令人印象深刻的低催化剂负载量（0.009 mol%）、较高的周转数（高达 10,556）、值得称赞的周转频率（高达 3519）、出色的热稳定性（高达 356.75
• Nakatsuji, Shin'ichi; Matsuda, Kosei; Uesugi, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 755 - 758
  作者：Nakatsuji, Shin'ichi、Matsuda, Kosei、Uesugi, Yukiko、Nakashima, Kenichiro、Akiyama, Shuzo、Fabian, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Drefahl; Ploetner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1274,1277
  作者：Drefahl、Ploetner

  DOI：——

  日期：——