2-[(3-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one | 1042671-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(3-fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1042671-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• 分子量: 206.217
• InChiKey: CKJJQRRHHZQPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-[(3-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one 在 1-(2-氨乙基)哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 11-(3-fluorophenyl)-3,3a,11,11a-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]pyrano[3,2-c]chromene-1,4(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊-2-烯酮衍生的森田-贝利斯-希尔曼醇与4-羟基香豆素的有机催化对映选择性反应

  摘要：

  在由辛可宁衍生的手性伯胺和布朗斯台德酸的催化下，开发了环戊-2-烯酮衍生的森田-贝利斯-希尔曼醇与4-羟基香豆素的直接对映选择性反应。该反应通过串联烯丙基烷基化/分子内氧杂-迈克尔加成反应，为吡喃香豆素产品提供了三个邻位手性碳中心，具有高度区域，非对映体和对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500443
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-氟苯甲醛 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(3-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopent-2-en-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071

文献信息

• An Organocatalytic, δ-Regioselective, and Highly Enantioselective Nucleophilic Substitution of Cyclic Morita-Baylis-Hillman Alcohols with Indoles
  作者：Zhen Qiao、Zahid Shafiq、Li Liu、Zheng-Bao Yu、Qi-Yu Zheng、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201003131

  日期：——

  unexpected becomes possible: The first enantioselective, direct nucleophilic substitution of Morita–Baylis–Hillman alcohols has been developed through the use of iminium catalysis. Unexpected δ‐substituted products were obtained with exclusive regioselectivity and high enantioselectivity for the reaction of cyclopent‐2‐enone‐derived alcohols with indoles catalyzed by 1.

  出乎意料的成为可能：Morita–Baylis–Hillman醇的第一个对映选择性，直接亲核取代是通过使用亚胺基催化而开发的。意外的δ取代产物具有独占的区域选择性和高的对映选择性，可被1催化的环戊2烯酮衍生的醇与吲哚的反应。
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Organocatalytic Enantioselective Reaction of Cyclopent-2-enone-Derived Morita-Baylis-Hillman Alcohols with 4-Hydroxycoumarins
  作者：Chuanli Ren、Feng Wei、Qingqing Xuan、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500443

  日期：2016.1.7

  direct enantioselective reaction of cyclopent‐2‐enone‐derived Morita–Baylis–Hillman alcohols with 4‐hydroxycoumarins has been developed under the catalysis of a chiral primary amine derived from cinchonine in combination with a Brønsted acid. The reaction provides pyranocoumarin products with three vicinal chiral carbon centers in highly regio‐, diastereo‐ and enantioselectivities through a tandem allylic

  在由辛可宁衍生的手性伯胺和布朗斯台德酸的催化下，开发了环戊-2-烯酮衍生的森田-贝利斯-希尔曼醇与4-羟基香豆素的直接对映选择性反应。该反应通过串联烯丙基烷基化/分子内氧杂-迈克尔加成反应，为吡喃香豆素产品提供了三个邻位手性碳中心，具有高度区域，非对映体和对映体选择性。