(S)-(-)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol | 126640-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol
• CAS: 126640-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClFO
• 分子量: 202.656
• InChiKey: YTEUQGXRCFYPSA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 、 (S)-(-)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol 生成 1,4-Dichloro-2-[[(1R)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butyl]oxy]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel phenylheteroalkylamine derivatives

  摘要：

  提供了式（I）的新化合物， 其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。

  公开号：

  US20030105161A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(S)-(-)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇代谢物 II 丙戊酸酯 (S)-(−)-MRJF22：作为潜在多功能药物治疗葡萄膜黑色素瘤的初步研究

  摘要：

  血管生成和血管内皮生长因子 (VEGF) 水平的增加导致葡萄膜黑色素瘤 (UM) 的转移和死亡率增加，这是一种成人眼部的侵袭性恶性肿瘤。(±)-MRJF22是与组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂丙戊酸偶联的 σ (σ) 配体氟哌啶醇代谢物 II 的前药，之前已证明具有良好的抗血管生成活性。在此，进行了(R)-(+)-MRJF22和(S)-(-)-MRJF22的不对称合成，以研究它们对(±)-MRJF22的贡献人视网膜内皮细胞 (HREC) 的抗血管生成作用，并评估其在原发性人葡萄膜黑色素瘤 (UM) 92-1 细胞系中的治疗潜力。虽然两种对映异构体显示出与外消旋混合物几乎相同的降低细胞活力的能力，但(S)-(-)-MRJF22在内皮细胞和肿瘤细胞中表现出最高的抗迁移作用。鉴于细胞运动对癌症进展的基本贡献，(S)-(-)-MRJF22可能代表 UM 患者新型抗转移治疗的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00995

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol and (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1-piperidinebutanol as potential antipsychotic agents
  作者：Nicolás Gil、MaPilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10009-6

  日期：1997.11

  A chemoenzymatic straightforward synthesis of (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1-piperidinebutanol (2) and (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol (3), two potential antipsychotic agents, has been developed by two different approaches involving lipasemediated resolution of the racemic compounds or through asymmetrization of the precursor alcohol 4. A second enzymatic resolution

  化学酶法直接合成（R） -（+）-α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇（2）和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4- （2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇（3），两种潜在的抗精神病药，已通过两种不同的方法开发，涉及脂肪酶介导的外消旋化合物的拆分或通过前体醇4的不对称化。第二次酶解，然后将（R）-4与4-甲基哌啶（6）或1-（2-嘧啶基）哌嗪（7）缩合，得到的（R）-2和（R）-3具有良好的化学性质和优异的光学收率（> 99％ee）。
• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• Enzymatic preparation of optically active 4-chloro-1-phenyl-1-butanol derivatives
  作者：Daniele Bianchi、Paola Moraschini、Aldo Bosetti、Pietro Cesti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86266-7

  日期：1994.10

  The enantiomers of substituted 4-chloro-1-phenyl-1-butanol were prepared by stereoselective lipase-catalyzed resolution of the corresponding esters and alcohols, in water and in organic solvent, respectively.

  取代的4-氯-1-苯基-1-丁醇的对映体分别通过立体选择性脂肪酶催化拆分相应的酯和醇，分别在水和有机溶剂中制备。
• A Novel Phosphinamide Catalyst for the Asymmetric Reduction of Ketones by Borane
  作者：Mark P. Gamble、Athene R. C. Smith、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo980674g

  日期：1998.8.1
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol: Potential antipsychotic agents
  作者：P.V. Ramachandran、Baoqing Gong、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82208-9

  日期：1993.1

  Asymmetric syntheses of both enantiomers of the potential antipsychotic agent, alpha-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidynyl)- l-piperazinebutanol, have been achieved via the chiral reduction of 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone with (+)- and (-)-DIP-Chloride as the key step.