2,4-difluoro-5-aminobenzamide | 960235-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-5-aminobenzamide
• 英文别名: 5-Amino-2,4-difluorobenzamide
• CAS: 960235-10-3
• 化学式: C₇H₆F₂N₂O
• mdl: MFCD09971541
• 分子量: 172.134
• InChiKey: BBICQXXBTGJUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-5-aminobenzamide 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-Difluoro-5-[3-[1-[[6-[4-(methanesulfonamido)phenoxy]-2-methylpyridin-3-yl]methyl]piperidin-4-yl]-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of cyclic urea as potent CCR5 antagonists

  摘要：

  A novel series of cyclic urea-based CCR5 antagonists was designed aiming to resolve instability issue in the fasted simulated intestinal fluid (FSIF) associated with the acyclic urea moiety in 1. This class of CCR5 compounds demonstrated high antiviral activities against HIV-1 infection in both HOS and PBL assays. Further evaluation of these compounds indicated that 16-R not only substantially enhanced its stability, but also exhibited excellent pharmacokinetics properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.096
• 作为产物：
  描述：

  2,4-difluoro-5-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到2,4-difluoro-5-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并杂环取代的酰胺衍生物作为凋亡信号调节激酶 1 (ASK1) 抑制剂

  摘要：

  本工作设计并合成了三个系列的苯并杂环取代酰胺衍生物作为有效的 ASK1 抑制剂。经过不断的结构优化，化合物17a被发现是一种新型的ASK1抑制剂，具有良好的效力（激酶，IC 50 = 26 nM）、值得注意的肝微粒体稳定性（人， T 1/2 = 340.4 min）、良好的药代动力学参数（大鼠， T 1/2 po = 2.11 h，AUC最后po = 10 900 h ng mL -1 ）和高口服生物利用度（大鼠， F = 97.9%），同时对 hERG 没有活性（IC 50 > 10 μM）。

  DOI：

  10.1039/d3md00663h

文献信息

• [EN] CCR5 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR5 COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009075960A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及在治疗与CCR5相关的疾病和紊乱中有用的化合物，例如，在抑制HIV复制、预防或治疗HIV感染以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面有用的化合物。
• Boosting the efficacy of anti-MRSA β-lactam antibiotics via an easily accessible, non-cytotoxic and orally bioavailable FtsZ inhibitor
  作者：Hok Kiu Lui、Wei Gao、Kwan Choi Cheung、Wen Bin Jin、Ning Sun、Jason W.Y. Kan、Iris L.K. Wong、Jiachi Chiou、Dachuan Lin、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Sheng Chen、Kin-Fai Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.052

  日期：2019.2

  with the S. aureus FtsZ protein at the T7-loop binding pocket and inhibit polymerization of FtsZ protein without interfering with its GTPase activity, resulting in extensive delocalization of Z-ring and morphological changes characterized by significant enlargement of the bacterial cell. Animal studies demonstrated that compound 28 had a favorable pharmacokinetic profile and exhibited potent synergistic

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的迅速出现削弱了现有β-内酰胺类抗生素（BLA）的治疗效果，迫切需要发现能够增强其抗MRSA活性的新型BLA佐剂。在这项研究中，针对重点化合物库的细胞毒性和抗菌筛选使我们能够鉴定出一种化合物，即28种化合物，该化合物对正常细胞表现出低细胞毒性，并且与不同种类的BLA对一组耐多药临床MRSA表现出强大的体外杀菌协同作用隔离株。一系列生化分析和显微镜研究表明，化合物28可能与金黄色葡萄球菌发生相互作用。FtsZ蛋白位于T7环结合口袋处，可抑制FtsZ蛋白的聚合而不干扰其GTPase活性，从而导致Z环广泛脱位和以细菌细胞显着增大为特征的形态变化。动物研究表明，化合物28在MRSA小鼠全身感染模型中具有良好的药代动力学特性，并与头孢呋辛类抗生素表现出强效的协同作用。总体而言，化合物28代表FtsZ抑制剂的有前途，可进一步开发有效的BLAs佐剂来治疗葡萄球菌感染。
• BENZAMIDE FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Priestley Eldon Scott

  公开号：US20100227894A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides novel benzamide derivatives of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, W, Y, Z, R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的新型苯甲酰胺衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量A、W、Y、Z、R8和R9如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。
• 作为β-内酰胺辅助抗生素的3-氨基苯甲酰胺衍生物、制备方法及应用
  申请人：香港理工大学

  公开号：CN105461585A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种作为β-内酰胺辅助抗生素的3-氨基苯甲酰胺衍生物、制备方法及应用，衍生物为以下化学式(I)的化合物:本发明还公开了衍生物作为β-内酰胺辅助抗生素在治疗耐甲氧西林葡萄球菌感染药物制备中的应用。本发明的衍生物能作为β-内酰胺辅助抗生素，用于治疗耐甲氧西林葡萄球菌感染。
• [EN] CCR5 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR5 EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009058923A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及用于治疗与CCR5相关的疾病和疾病的化合物，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。