(2S)-1-Butoxy-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate | 921617-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-Butoxy-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2S)-1-butoxy-1-oxobutan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 921617-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: FTSRIVWYJLAJFW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基丁酸正丁酯 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(2S)-1-Butoxy-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-羟基丁内酯开始实际合成PPARα激动剂（R）-K-13675

  摘要：

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.049

文献信息

• WO2007/23906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXYBUTYRIC ESTER
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP1908747B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• A practical synthesis of the PPARα agonist, (R)-K-13675, starting from (S)-2-hydroxybutyrolactone
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Takaaki Araki、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.049

  日期：2008.8

  A practical synthesis of optically pure PPARα agonist, (R)-K-13675, is described. This process is based on the use of (S)-2-hydroxybutyrolactone, which can be transformed into the requisite n-butyl (S)-2-hydroxybutanoate in an efficient manner. A key reaction is the etherification between the phenol and n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutanoate to give the phenyl ether in excellent yield without

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。