(3,5)-bis(nonyloxy)benzoic acid | 847867-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5)-bis(nonyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Di(nonoxy)benzoic acid；3,5-di(nonoxy)benzoic acid
• CAS: 847867-66-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: ZGIPTGKCLQVAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5)-bis(nonyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3,5-Bis-nonyloxy-benzoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Destrade, C.; Tinh, Nguyen Huu; Roubineau, A., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 163 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3,5)-bis(nonyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  凝集素-配体复合物中阳离子-Π相互作用的结构和热力学研究：通过精氨酸-芳烃相互作用微调的高亲和力半乳糖凝集素-3抑制剂

  摘要：

  人半乳糖凝集素-3 碳水化合物识别域的高分辨率 X 射线晶体结构与 N-乙酰乳糖胺 (LacNAc) 和高亲和力抑制剂甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O- 复合物解析(3-脱氧-3-[4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基]-β-D-吡喃半乳糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷，以深入了解其亲和力增强作用的基础4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基部分。结构显示 Arg144 的侧链与抑制剂的芳族部分堆叠在一起，这种相互作用通过侧链相对于 LacNAc 复合物中所见的重新定向而成为可能。基于这些结构，合成在 3'-C 处携带芳香酰胺的第二代 LacNAc 衍生物，然后用新型荧光偏振试验进行筛选，已导致鉴定出对 galectin-3 具有进一步增强亲和力的抑制剂（K(d) > 或 = 320 nM）。描述 galectin-3 C 末端与选定抑制剂结合的热力学参数通过等温滴定量热法确定，表明

  DOI：

  10.1021/ja043475p

文献信息

• Mimicking Biological Membranes with Programmable Glycan Ligands Self-Assembled from Amphiphilic Janus Glycodendrimers
  作者：Shaodong Zhang、Ralph-Olivier Moussodia、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Adam Muncan、Christopher D. Nusbaum、Kathleen M. Chelling、Paul A. Heiney、Michael L. Klein、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1002/anie.201403186

  日期：2014.10.6

  An accelerated modular synthesis produced 18 amphiphilic Janus glycodendrimers with three different topologies formed from either two or one carbohydrate head groups or a mixed constellation with a noncarbohydrate hydrophilic arm. By simple injection of their THF solutions into water or buffer, all of the Janus compounds self‐assembled into uniform, stable, and soft unilamellar vesicles, denoted glycodendrimersomes

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。
• Screening Libraries of Amphiphilic Janus Dendrimers Based on Natural Phenolic Acids to Discover Monodisperse Unilamellar Dendrimersomes
  作者：Irene Buzzacchera、Qi Xiao、Hong Han、Khosrow Rahimi、Shangda Li、Nina Yu. Kostina、B. Jelle Toebes、Samantha E. Wilner、Martin Möller、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Tobias Baumgart、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Michael L. Klein、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01405

  日期：2019.2.11

  including plant, and synthetic phenolic acids are employed as building blocks for the synthesis of constitutional isomeric libraries of self-assembling dendrons and dendrimers that are the simplest examples of programmed synthetic macromolecules. Amphiphilic Janus dendrimers are synthesized from a diversity of building blocks including natural phenolic acids. They self-assemble in water or buffer into

  天然的，包括植物的和合成的酚酸被用作合成自组装树突和树状聚合物的构成异构体文库的结构单元，所述自组装树突和树状大分子是编程的合成大分子的最简单实例。两亲性Janus树状大分子由包括天然酚酸在内的多种结构单元合成而成。它们在水中或缓冲液中自组装成囊状树状小体，用作生物膜模拟物，杂种和合成细胞。这些树状小体主要是单层或多层囊泡，其大小和多分散性由其一级结构预测。然而，在许多情况下，理想的是完全没有多层组件的单层树状大分子体。这里，我们报告的库的合成和结构分析，该库包含13个两亲性Janus树状大分子，其疏水部分包含线性和分支烷基链。它们是通过从天然酚酸开始的优化的迭代模块合成制备的。通过注射制备单分散的树枝状小体，通过水合制备大分散的大分子。两者的结构特征都在于选择分子设计原理，该原理可提供比以前使用的反应条件更高的产率和更短的反应时间的单层树状大分子体。这些树状大分子有望为合成细胞生物学，封
• Combinatorial synthesis of isoxazole library and their liquid crystalline properties
  作者：Masahiro Tanaka、Takeharu Haino、Keiko Ideta、Kanji Kubo、Akira Mori、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.005

  日期：2007.1

  on solid support in a parallel fashion. Highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides to the triple bond of the solid-attached ethynylbenzamides gave isoxazoles on solid support in good yield. Thirty molecules of them exhibited mesomorphic properties. The combination of molecular mechanics calculations and X-ray diffraction experiments of 2g and 3g revealed that the smectic phase

  在固体支持物上通过组合合成以平行方式合成了六种类型的包括60个分子的异恶唑。腈氧化物对与固体连接的乙炔基苯甲酰胺的三键的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应以良好收率得到了在固体载体上的异恶唑。它们的三十个分子表现出介晶性质。分子力学计算和X射线衍射实验的组合2克和3克揭示的近晶相2克有双层结构，而3克呈单层液晶相。与2g和3g的单晶结构相比，它们得到了支持。
• Self-Assembly of Organostannoxanes: Formation of Gels in Aromatic Solvents
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Kandasamy Gopal、Puja Singh、Ramakirushnan Suriya Narayanan、Andrew Duthie

  DOI：10.1021/om900474a

  日期：2009.8.10

  Organostannoxane drums [n-BuSn(O)O2C-C6H4-4-OR](6)[R = -CH3(1); -C9H9(2); -C11H23(3)] and [n-BuSn(O)O2C-C6H3-3,5-(OR)(2)](6) [R = -CH3(4); -C9H19 (5)] were synthesized by the reaction of'n-BuSn(0)(OH) with the corresponding carboxylic acid in a 1:1 stoichiornetry. Analogous reactions involving [n-Bu2SnO](n) in a 1:1 stoichiometry afforded the diorganostannoxane ladders n-Bu2SnO2C-C6H4-4-4-OR](2)O}(2) [R = -CH3 (6); -C9H19 (7); -C11H23 (8)] and [n-Bu2SnO2C- C6H3-3,5-(OR)2]2O}2 R = -CH3 (9) and C9H19 (10)]. compounds 1-10 could also be prepared by a solventless methodology, which involved grinding the reactants together in a mortar and pestle at room temperature. Compounds 1-10 exhibit gelation behavior in aromatic solvents. In contrast, in aliphatic solvents gelation behavior was not observcd. Among the organostannoxanes reported here, 2, 3, 5, and 8 were found to be extremely efficient gelators based on their critical gelation concentration values. The microstructure of the organometallic gels, investigated by optical and scanning electron microscopy, reveals the presence of cross-linked network structures. The gels formed from 2 and 3 call be converted into xerogels by removal of solvent. The lattert can be be reconverted into the original gels by treatment with aromatic solvents.
• Structural and Thermodynamic Studies on Cation−Π Interactions in Lectin−Ligand Complexes:  High-Affinity Galectin-3 Inhibitors through Fine-Tuning of an Arginine−Arene Interaction
  作者：Pernilla Sörme、Pascal Arnoux、Barbro Kahl-Knutsson、Hakon Leffler、James M. Rini、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1021/ja043475p

  日期：2005.2.1

  4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido moiety. The structures show that the side chain of Arg144 stacks against the aromatic moiety of the inhibitor, an interaction made possible by a reorientation of the side chain relative to that seen in the LacNAc complex. Based on these structures, synthesis of second generation LacNAc derivatives carrying aromatic amides at 3'-C, followed by screening with a novel fluorescence

  人半乳糖凝集素-3 碳水化合物识别域的高分辨率 X 射线晶体结构与 N-乙酰乳糖胺 (LacNAc) 和高亲和力抑制剂甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O- 复合物解析(3-脱氧-3-[4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基]-β-D-吡喃半乳糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷，以深入了解其亲和力增强作用的基础4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基部分。结构显示 Arg144 的侧链与抑制剂的芳族部分堆叠在一起，这种相互作用通过侧链相对于 LacNAc 复合物中所见的重新定向而成为可能。基于这些结构，合成在 3'-C 处携带芳香酰胺的第二代 LacNAc 衍生物，然后用新型荧光偏振试验进行筛选，已导致鉴定出对 galectin-3 具有进一步增强亲和力的抑制剂（K(d) > 或 = 320 nM）。描述 galectin-3 C 末端与选定抑制剂结合的热力学参数通过等温滴定量热法确定，表明