N-n-nonylbenzimidazole | 35681-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-n-nonylbenzimidazole
• 英文别名: N-nonylbenzimidazole；1-nonyl-1H-benzoimidazole；1-n-Nonylbenzimidazol；1-Nonylbenzimidazol；1-Nonylbenzimidazole
• CAS: 35681-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• mdl: MFCD00769784
• 分子量: 244.38
• InChiKey: VAMZZDOLEVCSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.5283 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-nonylbenzimidazole 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  翼尖基团的亲脂性对单N-杂环卡宾银（I）配合物抗癌潜力的影响：合成，晶体结构和体外抗癌研究

  摘要：

  通过逐步的N烷基化制备了一系列对称的n烷基取代的单n烷基取代的单苯并咪唑鎓盐，并逐步增加了n烷基的链长（1 – 8）。单N-杂环卡宾（NHC）-Ag（I）配合物（9 - 16）从各自的盐衍生的是通过易于接近原位使用的Ag脱质子2 O.所有盐和复合物使用傅里叶变换红外进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。此外，盐3和7的结构使用X射线晶体学阐明了化合物16和配合物16，该化合物确定该单NHC-Ag（I）配合物具有线性双碳烯排列（C 2 -Ag）。以5-氟尿嘧啶为标准，研究了配体和相应的Ag（I）复合物在体外对人结肠癌细胞系（HCT-116）的抗癌能力。从所有测试化合物的IC 50值可以推测，翼尖正烷基的链长增加与抗癌潜力之间存在影响关系。所述前配体4 - 8和它们各自的复合物12 - 16与长Ñ烷基链长度（Ñ  = 6-10）显示出更好的IC 50比用针对大于各自前配体和标

  DOI：

  10.1002/aoc.3735
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-溴壬烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-n-nonylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基连接的双苯并咪唑盐及其各自的双核 Ag(I)-NHC 配合物的合成、晶体结构、体外抗癌和体内急性口服毒性研究

  摘要：

  摘要四亚甲基双（Nn-烷基苯并咪唑鎓溴化物）系列前体（其中 n = 3-10）（1-8）作为 N-杂环卡宾（NHC）前体已通过最初合成的 Nn-烷基苯并咪唑与 1、 4-二溴丁烷，比例为 2:1 M。Ag2O 与 1-8 的反应导致分别形成 Ag(I) 配合物四亚甲基双{(Nn-烷基苯并咪唑-2-亚基)银 (I)六氟磷酸酯} (9-16)。所有合成的化合物均通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、原子吸收和元素分析进行​​表征。四亚甲基双{(Nn-辛基苯并咪唑-2-亚基)银(I)六氟磷酸酯} (14) 的单晶X 射线衍射研究表明，该配合物作为双核化合物存在。评估所有化合物对人结肠直肠癌细胞系 (HCT 116) 的抗增殖试验。有趣的是，将前体及其各自复合物的 n-烷基链长度从 n = 3 增加到 10 显示出对人结肠癌细胞系的细胞毒性增加的趋势。细胞毒性数据表明，四亚甲基连接的双苯并咪唑鎓盐及其各自的双核

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1230670

文献信息

• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• PRODUCTION METHOD FOR AMIDATE COMPOUND
  申请人：Koei Chemical Company, Limited

  公开号：EP3604287A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (3), comprising reacting a urethane compound represented by Formula (1) with a carboxylate compound represented by Formula (2): (in the formulas, A, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are as described in the Description).

  一种生产式（3）代表的酰胺化合物的方法，包括使式（1）代表的聚氨酯化合物与式（2）代表的羧酸化合物反应： (式中，A、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 a 如说明书所述）。
• Production method for amidate compound
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10913724B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (3), comprising reacting a urethane compound represented by Formula (1) with a carboxylate compound represented by Formula (2): (in the formulas, A, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are as described in the Description).

  一种生产式（3）代表的酰胺化合物的方法，包括使式（1）代表的聚氨酯化合物与式（2）代表的羧酸化合物反应： (式中，A、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 a 如说明书所述）。
• Synthesis, structure, anticancer, and antioxidant activity of para-xylyl linked bis-benzimidazolium salts and respective dinuclear Ag(I) N-heterocyclic carbene complexes (Part-II)
  作者：Rosenani A. Haque、Muhammad Adnan Iqbal、Patrick Asekunowo、A. M. S. Abdul Majid、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Muhammad Ihtisham Umar、Sawsan S. Al-Rawi、Fouad Saleih R. Al-Suede

  DOI：10.1007/s00044-012-0461-8

  日期：2013.10

  The article describes synthesis, characterization (NMR, FT-IR, microanalysis, X-ray crystallography), in vitro anticancer, and antioxidant activity of para-xylyl linked bis-benzimidazolium salts and respective dinuclear Ag-NHC complexes. All the compounds were tested for their cytotoxicity against human colorectal cancer cells (HCT 116) and DPPH antioxidant evaluation. According to cell viability measurements using MTT assay, all the tested compounds showed dose-dependent cytotoxic activity against HCT 116 cells. The tested compounds demonstrated significant activity with IC50 values range 0.29-3.30 mu M for HCT 116 and % age inhibition 6.37-21.00 for DPPH antioxidant study. 5-Fluorouracil was used as standard drug (IC50 19.2 mu M for HCT 116) whereas for DPPH analysis, Gallic acid was used as positive control (% age inhibition 77.68). All the compounds showed potential anticancer activity against human colorectal cancer whereas antioxidant activity was not significant. We found that as the size of N-alkyl substitution on benzimidazolium salt increases its cytotoxicity against cancer decreases whereas a reverse occurs in case of respective complexes.
• BAEUERLEIN E.; TRASCH H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 11, 1818-1827
  作者：BAEUERLEIN E.、 TRASCH H.

  DOI：——

  日期：——