2-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 53645-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 4H-1,3-Oxazine, 5,6-dihydro-2-((4-methoxyphenyl)methyl)-；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 53645-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JIRZNYXQNAIPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 、 2-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到dimethyl [8-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazin-7-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  环状酰亚胺与α，β-不饱和酯的反应：合成新的吡咯并[2,1–b] -1,3-恶嗪和吡啶并[2,1–b] -1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  环酰亚胺，2-苄基-5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪1a，1b，1c，1d，1e，1f与乙炔基二羧酸二甲酯2，三乙烯三羧酸三甲酯4或二甲基-2-甲基的环加成反应（甲氧基亚甲基）丙二酸二乙酯6，得到新的稠合杂环化合物，例如甲基（6-氧代-3,4-二氢-2 ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-亚基）乙酸酯3a中，3b，3c，3d，3e，3f（71-79％），二甲基-2-（6-氧代-3,4,6,7-四氢-2- ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-基）丙二酸酯5B，5c，5d，5e，5f（43–71％）或甲基6-氧代-3,4-二氢-2 H，6 H-吡啶基[ 2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-羧酸盐分别为7a，7b，7c，7d，7e，7f（32–59％）。在这些反应中1a，1b，1c，1d，1e，1f（环状亚氨酸酯类，iminoethers）充当其N，C -tauto

  DOI：

  10.1002/jhet.539

文献信息

• US3953432A
  申请人：——

  公开号：US3953432A

  公开（公告）日：1976-04-27
• Reaction of cyclic imidates with α,β-unsaturated esters: Synthesis of new pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazine and pyrido[2,1-b]-1,3-oxazine derivatives
  作者：Shogo Ihara、Takashi Soma、Daigo Yano、Shunichi Aikawa、Yasuhiko Yoshida

  DOI：10.1002/jhet.539

  日期：2011.5

  or methyl 6‐oxo‐3,4‐dihydro‐2H,6H‐pyrido[2,1‐b]‐1,3‐oxazine‐7‐carboxylates 7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f (32–59%), respectively. In these reactions, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f (cyclic imidates, iminoethers) functioned as their N,C‐tautomers (enaminoethers) 2 to α,β‐unsaturated esters 2, 4, and 6 to give annulation products 3, 5, and 7 following to the elimination of methanol, respectively. J. Heterocyclic Chem

  环酰亚胺，2-苄基-5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪1a，1b，1c，1d，1e，1f与乙炔基二羧酸二甲酯2，三乙烯三羧酸三甲酯4或二甲基-2-甲基的环加成反应（甲氧基亚甲基）丙二酸二乙酯6，得到新的稠合杂环化合物，例如甲基（6-氧代-3,4-二氢-2 ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-亚基）乙酸酯3a中，3b，3c，3d，3e，3f（71-79％），二甲基-2-（6-氧代-3,4,6,7-四氢-2- ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-基）丙二酸酯5B，5c，5d，5e，5f（43–71％）或甲基6-氧代-3,4-二氢-2 H，6 H-吡啶基[ 2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-羧酸盐分别为7a，7b，7c，7d，7e，7f（32–59％）。在这些反应中1a，1b，1c，1d，1e，1f（环状亚氨酸酯类，iminoethers）充当其N，C -tauto