甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯 | 14274-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯
• 英文名称: methyl trans-β-benzoylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；(E)-methyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；methyl 3-benzoylacrylate；Methyl-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate
• CAS: 14274-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01316720
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZNEGOHIZLROWAT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  191 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯 在 四羟基二硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用四羟基二硼/水对不饱和羰基、醌和吡啶鎓盐进行无金属还原

  摘要：

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00300c
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化羰基化合物的α，β-脱氢

  摘要：

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00043

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sankar K. Guchhait、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/a806530f

  日期：——

  Debromination of both meso and dl (erythro and threo) aryl-substituted vic-dibromides with indium metal in MeOH leads to trans-alkenes exclusively.

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。
• A regiospecific synthesis of γ-keto esters: the alkylation of o-silylated enolates with methyl α-chloro- α-phenylthioacetate
  作者：Thomas V. Lee、Jonathan O. Okonkwo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81396-9

  日期：1983.1

  Methyl α-chloro-α-phenylthio acetate (2) regiospecifically alkylates O-silylated enolates to form γ-keto esters.

  甲基α-氯-α-苯硫基乙酸酯（2）将O-甲硅烷基化的烯酸酯区域特异性地烷基化以形成γ-酮酯。
• Catalyst-Controlled, Enantioselective, and Diastereodivergent Conjugate Addition of Aldehydes to Electron-Deficient Olefins
  作者：S. B. Jennifer Kan、Hiroki Maruyama、Matsujiro Akakura、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201705546

  日期：2017.8.1

  A chiral-amine-catalyzed enantioselective and diastereodivergent method for aldehyde addition to electron-deficient olefins is presented. Hydrogen bonding was used as a control element to achieve unusual anti selectivity, which was further elucidated through mechanistic and computational studies.

  提出了一种手性胺催化的对映选择性和非对映异构性的方法，用于将醛加成至缺电子烯烃中。氢键被用作控制元件以实现不同寻常的抗选择性，这通过机理和计算研究得到了进一步阐明。