(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 916991-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 916991-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: YTALAWWMBDCRDA-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R,4S,5S)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442

文献信息

• Total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) enantiomers from d-glucose
  作者：C.V. Ramana、Awadut G. Giri、Sharad B. Suryawanshi、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.048

  日期：2007.1

  Synthesis of both enantiomers of pachastrissamine is described from a common chiral template. The stereoselective construction of the central tetrahydrofuran units was based on the pseudodesymmetrization of a pentodialdo-1,4-furanose derivative taking advantage of the latent symmetry present. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Stereoselective synthesis of jaspine B from d-xylose
  作者：Jun Liu、Yuguo Du、Xiaomin Dong、Shucong Meng、Junjun Xiao、Lijian Cheng

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.011

  日期：2006.11

  The natural cytotoxic marine compound, jaspine B, is stereo selectively synthesized from D-Xylose in 11 linear steps with a 23.9% overall yield. The key step in the synthesis involves an iodine-induced debenzylation of a primary alcohol and the subsequent 2,5-cyclization to fit the required configuration of jaspine B. A preliminary bioassay shows strong inhibition activities against human MDA231, Hela, and CNE cell lines, indicating potential usage in various cancer treatments. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.