1-phenylthio-1-trimethylsilylhexane | 76200-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-1-trimethylsilylhexane
• 英文别名: Trimethyl(1-phenylsulfanylhexyl)silane
• CAS: 76200-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₆SSi
• 分子量: 266.523
• InChiKey: LQOWQVBUISGUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-96 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-1-trimethylsilylhexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到三甲基(1-(苯基磺酰基)己基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylthio-1-trimethylsilylhexane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide
  作者：Shuji Kanemasa、Hiroshi Kobayashi、Junji Tanaka、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3957

  日期：1988.11

  Reaction of organolithiums with a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfide produces 1,2-bis(trimethylsilyl)cyclopropanes, while use of 1-silylethenyl sulfides bearing a bulkier silyl moiety results in exclusive formation of the corresponding Michael adduct anions which are then quenched with aldehydes to give vinyl sulfides. On the contrary, a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfoxide undergoes smooth Michael addition with a variety of organo-metallics and the resulting carbanion intermediates can be quenched with aldehydes to produce vinyl sulfoxides. Scope and limitations of these sequential reactions are discussed.

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。
• A new method for converting alkyl halides to homologous aldehydes
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77784-7

  日期：1980.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium can be alkylated and the product hydrolysed to the aldehydes by oxidation and rearrangement.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。
• A new method for preparing 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes: the preparation of α-silylcarbanions and olefins.
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81788-3

  日期：1981.1
• Aldehydes from alkyllithiums with 2-carbon homologation
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90163-7

  日期：——
• AGER D. J.; COOKSON R. C., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1677-1680
  作者：AGER D. J.、 COOKSON R. C.

  DOI：——

  日期：——