3-phenylprop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate | 54757-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-ynyl 4-nitrobenzoate；3-phenylprop-2-ynyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 54757-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: ZEEALFKVIKYQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2-oxo-1-phenylpropyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Acyloxyketone Derivatives <i>via</i> the Platinum-Catalyzed Migration of Propargylic Esters

  摘要：

  通过使用阳离子铂催化剂，实现了通过丙炔酯迁移随后进行所得丙二烯的分子内亲核加成来合成α-酰氧基酮的方法。确定这种转化的最佳条件为：3 mol%的Pt(cod)Cl2、3 mol%的AgNTf2和3 eq的水在100°C的甲苯中，这些条件成功应用于合成多种α-芳基-α-酰氧基酮。通过使用H218O的同位素标记实验结果，详细评估了该反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00417
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-phenylprop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  内部炔烃的无金属区域选择性氯叠氮化

  摘要：

  公开了用于内部炔的区域选择性氯叠氮化的无金属室温方案。在1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）存在下，内部炔烃与三甲基叠氮化硅（TMSN 3）的反应得到了相应的氯叠氮基烯烃，收率很高。该反应具有良好的官能团耐受性，并且操作简单。

  DOI：

  10.1002/chem.201805320

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Nucleophilic Functionalization of Amides through Stable Amide C−N Bond Cleavage; One‐Step Synthesis of 2‐Substituted Benzothiazoles
  作者：Srabani Maity、Arnab Roy、Surajit Duari、Subrata Biswas、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/ejoc.202100645

  日期：2021.7.7

  A TFA mediated general and simple synthetic protocol to directly cleave stable amide C−N bonds by a variety of alcohol and amine nucleophiles has been developed. Natural alcohols such as menthol and cholesterol took part in the reaction under the present reaction conditions to generate the desired esters. Structurally important 2-substituted benzothiazole derivatives have been synthesized in one pot

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。
• Hypervalent iodine-mediated formation of S–S, C–S, C–O, and C–N bonds
  作者：Yu-Tsen Kuo、Te-Jung Chai、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1080/00397911.2023.2197119

  日期：2023.6.3

  compound, is easy to prepare and stable as a solid, and was shown to be a useful functional group transforming agent in this report. Oxidative synthesis of symmetrical disulfides from thiols in the presence of compound 1 alone was performed in 58–100% yields. Furthermore, ESI-MS demonstrated that premixing of 1 and Ph3P yields the corresponding acyloxyphosphonium, which can acylate thiols to produce

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。
• Zn(OTf)₂-Promoted Chemoselective Esterification of Hydroxyl Group Bearing Carboxylic Acids
  作者：Narsimha Mamidi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/jo302502r

  日期：2013.3.15

  Selective esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with various alcohols is studied using triphenylphosphine, I-2, and a catalytic amount of Zn(OTf)(2). Use of this catalyst allows the formation of esters at a faster rate with good to excellent yield by activating the in situ generated acyloxyphosphonium ion intermediate. During the esterification process, both their aromatic and aliphatic hydroxyl groups are fully preserved from trans-esterification. The results show that the bulkiness and the reactivity of this doubly activated intermediate III control the selectivity and the rate of the reaction, respectively. The method is also useful for direct amidation reactions.
• Synthesis of α-Acyloxyketone Derivatives &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; the Platinum-Catalyzed Migration of Propargylic Esters
  作者：Chihiro Tsukano、Sho Yamamoto、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00417

  日期：——

  The synthesis of α-acyloxyketones via the migration of a propargylic ester followed by the intramolecular nucleophilic addition of the resulting allene was achieved using a cationic platinum catalyst. The optimized conditions for this transformation were determined to be 3 mol% of Pt(cod)Cl2, 3 mol% of AgNTf2, and 3 eq of water in toluene at 100°C, and these conditions were successfully applied to the synthesis of a wide variety of α-aryl-α-acyloxyketones. The mechanism of this reaction was evaluated in detail based on the results of isotope labeling experiments using H218O.

  通过使用阳离子铂催化剂，实现了通过丙炔酯迁移随后进行所得丙二烯的分子内亲核加成来合成α-酰氧基酮的方法。确定这种转化的最佳条件为：3 mol%的Pt(cod)Cl2、3 mol%的AgNTf2和3 eq的水在100°C的甲苯中，这些条件成功应用于合成多种α-芳基-α-酰氧基酮。通过使用H218O的同位素标记实验结果，详细评估了该反应的机理。
• Metal‐Free Regioselective Chloroazidation of Internal Alkynes
  作者：Bin Huang、Raphael Liffert、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201805320

  日期：——

  A metal‐free, room temperature protocol for the regioselective chloroazidation of internal alkynes is disclosed. The reactions of internal alkynes with trimethylsilyl azide (TMSN3) in the presence of 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) afforded the corresponding chloroazidoalkenes in good yields. This reaction has good functional group tolerance and is operationally simple.

  公开了用于内部炔的区域选择性氯叠氮化的无金属室温方案。在1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）存在下，内部炔烃与三甲基叠氮化硅（TMSN 3）的反应得到了相应的氯叠氮基烯烃，收率很高。该反应具有良好的官能团耐受性，并且操作简单。