N-(4-nitrobenzoyl)sarcosine methyl ester | 362613-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)sarcosine methyl ester
• 英文别名: [methyl-(4-nitro-benzoyl)-amino]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[methyl-(4-nitrobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 362613-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD12643609
• 分子量: 252.227
• InChiKey: QPPFGIKVTKSUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)sarcosine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(4-amino-benzoyl)-methyl-amino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/38684

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸甲酯盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到N-(4-nitrobenzoyl)sarcosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/38684

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iron-Catalyzed Efficient Synthesis of Amides from Aldehydes and Amine Hydrochloride Salts
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Christina L. L. Chai、Abdul M. Seayad、Tuan Thanh Dang、Anqi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200020

  日期：2012.5.21

  A practical and efficient method for the synthesis of amides has been developed by iron‐catalysed oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts. A wide range of amides have been obtained in good to excellent yields under mild conditions. The application of this novel amide formation reaction to the synthesis of pharmaceutical compounds has been successfully demonstrated.

  通过铁催化醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应，已开发出一种实用，高效的酰胺合成方法。在温和的条件下，已经以良好的收率获得了范围广泛的酰胺。已经成功地证明了这种新颖的酰胺形成反应在药物化合物合成中的应用。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• A one-step route to azomethine ylides via chloroiminium salts
  作者：Rosaleen J. Anderson、Andrei S. Batsanov、Natalia Belskaia、Paul W. Groundwater、Otto Meth-Cohn、Andrey Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.095

  日期：2004.1

  A new, one-step procedure for the generation of azomethine ylides, 4 and 20, via chloroiminium salts, 3 and 19, is reported. The generation of the azomethine ylides was confirmed by their trapping with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) which, upon spontaneous 1,4-dehydrochlorination, gave the corresponding pyrroles 17 and 21.

  据报道，一种新的一步步骤的方法是通过氯亚胺盐3和19生成甲亚胺基化物4和20。通过用乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）捕集来确认甲亚胺烷基化物的生成，在自发的1,4-脱氯化氢作用下，得到相应的吡咯17和21。
• PYRROLE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Weiner Warren S.

  公开号：US20080249158A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Novel pyrrole derivatives are disclosed as Aβ 42 -lowering agents for the treatment and prevention of neurodegenerative disorders characterized by the formation or accumulation of amyloid plaques comprising the Aβ 42 peptide.

  本发明揭示了新型吡咯衍生物，作为Aβ42降低剂，用于治疗和预防神经退行性疾病，其特征是形成或积累包含Aβ42肽的淀粉样斑块。
• Pyrrole Derivatives As Therapeutic Compounds
  申请人：Weiner Warren S.

  公开号：US20100216862A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Novel pyrrole derivatives are disclosed as Aβ 42 -lowering agents for the treatment and prevention of neurodegenerative disorders characterized by the formation or accumulation of amyloid plaques comprising the Aβ 42 peptide.

  本发明揭示了一种新型吡咯衍生物，作为降低Aβ42的药物，用于治疗和预防由Aβ42肽形成或积累的淀粉样斑块所特征的神经退行性疾病。