1-(benzyloxy)-5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene | 222622-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1-bromo-2-(bromomethyl)-4-methoxybenzene；5-bromo-4-bromomethyl-1-benzyloxy-2-methyloxybenzene；(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxy)benzyl bromide；1-bromo-2-(bromomethyl)-4-methoxy-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 222622-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 386.083
• InChiKey: HHYLHSWRJNEKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxybenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备角功能化氢芴衍生物的改进合成路线

  摘要：

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926408
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醇 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(benzyloxy)-5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  强效 Src 激酶抑制剂的区域选择性合成：4-(2,4-Dichloro-5-methoxyphenylamino)-7-methoxy-8-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzo[g]quinoline-3-carbonitrile

  摘要：

  描述了化合物 3（一种有效的 Src 激酶抑制剂）的区域选择性合成。该合成的关键步骤是取代苯并环丁烯的区域选择性热重排以提供 2,3,6,7-四取代萘。报道了一种获得唯一取代的苯并环丁烯的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40872

文献信息

• Aminoalkylphenol derivatives and related compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479495B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Novel aminoalkylphenols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the aminoalkylphenols or compositions thereof are disclosed.

  新型氨基烷基酚，其中间体和制备方法，以及利用氨基烷基酚或其组合物缓解记忆功能障碍的方法被披露。
• Total Synthesis of (±)-Cavicularin: Control of Pyrone Diels–Alder Regiochemistry Using Isomeric Vinyl Sulfones
  作者：Peng Zhao、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol303390a

  日期：2013.1.18

  An intramolecular pyrone Diels–Alder reaction–elimination retro-Diels–Alder cascade of a vinyl sulfone was used in the synthesis of cavicularin, a molecule possessing conformational chirality. The vinyl sulfone substitution pattern allowed for regiocontrol in the Diels–Alder cascade event.

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010051620A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention provides compounds of formula 1, having the structure 1 which are useful as inhibitors of protein tyro sine kinase and are antiproliferative agents.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，这些化合物可作为蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，是抗增殖剂。
• Method for the regioselective preparation of substituted benzo[g]quinoline3-carbonitriles and benzo[g]quinazolines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020091273A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention relates to a method for the regioselective synthesis of 4,6,7,8-substituted benzo[g]quinoline-3-carbonitriles and 4,6,7,8-substituted benzo[g]quinazolines as well as intermediates thereof. The compounds derived from this invention are useful for the treatment of a variety of diseases that are a result of deregulation of these PTK's, and more specifically, are anti-cancer agents and are useful for the treatment of cancer in mammals. In addition, the compounds derived from this invention are useful for the treatment of polycystic kidney disease in mammals.

  该发明涉及一种用于选择性合成4,6,7,8-取代苯并[g]喹啉-3-碳腈和4,6,7,8-取代苯并[g]喹唑啉以及它们的中间体的方法。该发明衍生的化合物可用于治疗由这些PTK的失调导致的各种疾病，更具体地说，它们是抗癌剂，可用于治疗哺乳动物的癌症。此外，该发明衍生的化合物可用于治疗哺乳动物的多囊肾病。
• [EN] TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE PROTEINE KINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001047892A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  This invention provides compounds of formula (1) which are useful as inhibitors of protein tyrosine kinase and are antiproliferative agents.

  本发明提供了一种式子为(1)的化合物，它们可用作蛋白酪氨酸激酶的抑制剂并具有抗增殖作用。