E-3-cyclohexyl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 927652-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-3-cyclohexyl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 927652-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: CMEIUJXXFQPXAB-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-cyclohexyl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 氧气 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-1,2-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  抗疟环状过氧缩酮。

  摘要：

  已经通过两步法制备了 20 多种新的环状过氧缩酮，从容易获得的芳基甲基酮开始。使用体外抗疟数据作为优化效力指南的构效相关性导致设计和合成了七种新的过氧化物，其 IC50 值为 31-85 nM（青蒿素 IC50 = 8.4 nM）。讨论了一些 SAR 概括。

  DOI：

  10.1021/jm980088f
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 4-硝基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride Schwartz's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到E-3-cyclohexyl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的酰基钯物种：从酰氯中一步合成α，β-不饱和酮。

  摘要：

  报道了通过钯催化的酰氯与氢化锆乙炔的交叉偶联，容易，一锅法合成α，β-不饱和酮的条件，及其在D-5-O-苄基的两步合成中的应用脱氧木糖

  DOI：

  10.1039/b616582f

文献信息

• Acyl palladium species in synthesis: single-step synthesis of α,β-unsaturated ketones from acid chlorides
  作者：Russell J. Cox、Andrew S. Evitt

  DOI：10.1039/b616582f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, one-pot synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones via the palladium-catalysed cross-coupling of acyl chlorides with hydrozirconated acetylenes, and its use in the 2-step synthesis of D-5-O-benzyl deoxyxylulose.

  报道了通过钯催化的酰氯与氢化锆乙炔的交叉偶联，容易，一锅法合成α，β-不饱和酮的条件，及其在D-5-O-苄基的两步合成中的应用脱氧木糖
• Antimalarial Cyclic Peroxy Ketals
  作者：Gary H. Posner、Hardwin O'Dowd、Poonsakdi Ploypradith、Jared N. Cumming、Suji Xie、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1021/jm980088f

  日期：1998.6.1

  Over 20 new, cyclic, peroxy ketals have been prepared via a two-step protocol starting with readily available aryl methyl ketones. Structure-activity correlations using in vitro antimalarial data as a guide for optimization of potency have led to the design and synthesis of seven new peroxides that have IC50 values of 31-85 nM (artemisinin IC50 = 8.4 nM). Some SAR generalizations are discussed.

  已经通过两步法制备了 20 多种新的环状过氧缩酮，从容易获得的芳基甲基酮开始。使用体外抗疟数据作为优化效力指南的构效相关性导致设计和合成了七种新的过氧化物，其 IC50 值为 31-85 nM（青蒿素 IC50 = 8.4 nM）。讨论了一些 SAR 概括。