2-(4-bromophenylthio)-5-bromophenol | 1254831-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-bromophenylthio)-5-bromophenol
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-bromophenyl)sulfanylphenol；5-bromo-2-(4-bromophenyl)sulfanylphenol
• CAS: 1254831-72-5
• 化学式: C₁₂H₈Br₂OS
• 分子量: 360.069
• InChiKey: TWSKYLOJDWJNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 4-溴苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-(4-bromophenylthio)-5-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的C-S偶联/C-H官能化串联转化简便合成2-(苯硫基)苯酚

  摘要：

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja107758d

文献信息

• 一种高效选择性合成2-羟基苯硫醚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN105367464A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明一种高效选择性合成式（Ⅲ）所示的2-羟基苯硫醚类化合物的方法，合成方法为：式（Ⅰ）所示的苯硫酚类化合物和式（Ⅱ）所示的卤代芳烃类化合物在二甲基亚砜为溶剂的反应介质中，在催化剂、配体和碱金属碳酸盐的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2-羟基苯硫醚类化合物；催化剂为碘化亚铜，配体为烯胺酮，碱金属碳酸盐为碳酸铯；式（Ⅰ）或式（Ⅲ）中R1选自下列之一：烷基、卤素；式（Ⅱ）或式（Ⅲ）中R2选自下列之一：甲氧基、卤素、三氟甲基。本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；节约成本，对设备要求低；所用溶剂和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Facile Synthesis of 2-(Phenylthio)phenols by Copper(I)-Catalyzed Tandem Transformation of C−S Coupling/C−H Functionalization
  作者：Runsheng Xu、Jie-Ping Wan、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ja107758d

  日期：2010.11.10

  2-(Phenylthio)phenols were successfully synthesized from simple phenols and aromatic halides by using dimethyl sulfoxide as the oxidant. The transformation was accomplished via tandem copper(I)-catalyzed C-S coupling/C-H functionalization employing the CuI/L [L = (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one] catalyst system. The mechanism of the reaction was elucidated based on an isotope

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。