2-((pentylthio)methyl)furan | 3624-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((pentylthio)methyl)furan
• 英文别名: 2-(Pentylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 3624-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: WKBQZRWYLZVLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pentylthio)methyl)furan 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到p-methoxyphenyl pentyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  一种NBS促进硫醚C-S键断裂制备非对称二硫醚的方法

  摘要：

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种NBS促进硫醚C‑S键断裂制备非对称二硫醚的方法。具体步骤：以硫醚和对称的二硫醚为原料，NBS为重要添加剂，在乙腈中25摄氏度反应2小时，即可得到目标产物非对称二硫醚衍生物。此方法操作简便、反应条件温和、原料易得、底物官能团兼容性好同时避免使用具有难闻气味的硫醇和昂贵过渡金属催化剂，即可一步高效地合成各种不同的非对称二硫醚衍生物，具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN114853648B
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 糠基硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((pentylthio)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键咖啡气味呋喃-2-基甲硫醇的结构基序合成的巯基呋喃和巯基噻吩的同源系列中的结构-气味关联

  摘要：

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00857