(R)-5-fluoro-2-heptyl-3-methylene-1-tosylindoline | 1217800-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-fluoro-2-heptyl-3-methylene-1-tosylindoline
• 英文别名: (2R)-5-fluoro-2-heptyl-3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole
• CAS: 1217800-87-7
• 化学式: C₂₃H₂₈FNO₂S
• 分子量: 401.545
• InChiKey: XRXABIVGAFULPM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 癸-1,2-二烯 在 silver orthophosphate 、 C₄₃H₃₄N₂O₂ 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(R)-5-fluoro-2-heptyl-3-methylene-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  新型Spiro-BOX配体的开发及其在2-烯丙基苯胺与烯类的高对映选择性钯催化环化中的应用

  摘要：

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900607

文献信息

• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。