2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole | 4946-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；2-<4-Brom-phenylmercapto>-benzimidazol；2-(p-Bromphenylthio)benzimidazol；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 4946-27-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.198
• InChiKey: QYHFSGVWIZTNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5-225.5 °C
• 沸点：
  484.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66 %的产率得到2-(2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。
• Chemoselective Chan–Lam Coupling Reactions between Benzimidazoline-2-thiones and Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01370

  日期：2019.9.20

  temperature, and solvent switching. These transformations feature a simple protocol, broad functional group tolerance, high selectivity, and good to excellent yields. It is noteworthy that these reactions represent the first examples of the application of the selective Chan-Lam coupling.

  开发了一种有效的Chan-Lam型方法，用于选择性合成S-芳基苯并咪唑和N，S-二芳基苯并咪唑。通过改变催化剂Cu（OAc）2·H 2 O的量，温度和溶剂转换来控制选择性。这些转化具有简单的操作流程，宽泛的官能团耐受性，高选择性以及优良的收率。值得注意的是，这些反应代表了选择性Chan-Lam偶联应用的第一个例子。