2,4-dibenzyl-4H-oxazol-5-one | 81838-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibenzyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2,4-Dibenzyl-4H-oxazol-5-on；2,4-dibenzyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 81838-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NJPDNFPNUXIASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzyl-4H-oxazol-5-one 在 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(苯乙酰)-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dibenzyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性scan（III）络合物催化的反电子需求异Diels-Alder反应的对映选择性合成二氢香豆素衍生物。

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc10343b

文献信息

• Enantioselective Addition of Azlactones to Ethylene Sulfonyl Fluoride via Dual Catalysis
  作者：Dong-yu Zhu、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01193

  日期：2021.6.4

  Enantioselective conjugate addition of azlactones to ethylene sulfonyl fluoride has been achieved via the cooperative catalysis with (DHQD)2PHAL and a hydrogen-bond donor (HBD). This approach furnishes a facile access to a range of structurally diverse azlactone sulfonyl fluoride derivatives with good to excellent yields and enantioselectivities. The combination of azlactone and sulfonyl fluoride group

  通过与 (DHQD) 2 PHAL 和氢键供体 (HBD)的协同催化，实现了吖内酯与亚乙基磺酰氟的对映选择性共轭加成。这种方法可以轻松获得一系列结构多样的吖内酯磺酰氟衍生物，具有良好的收率和对映选择性。吖内酯和磺酰氟基团的组合为药物发现产生了有价值的非天然 α-季铵酸衍生物。
• The Pyrrolidine‐Catalyzed Three‐Component Reactions of Azlactones,<i>N,O</i>‐Acetals and Alcohols: One‐Pot Synthesis of α,β‐Diamino Esters
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Beining Wang、Liuying Zhao、Junyu Wang、Zhiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300454

  日期：2023.8.10

  pyrrolidine-catalyzed three-component reaction of azlactone, N,O-acetal and alcohol for the synthesis of α,β-diamino ester was reported. The N,O-acetal served as the imine equivalent to occur Mannich reaction with azlactone, and the in situ generated α-functionalized azlactone subsequently underwent a ring-opening process in the presence of alcohol. A series of α,β-diamino esters were obtained in 36–99% yields

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。
• Amides of 4-oxo-5-amidohexanoic acid derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0045161A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  The invention concerns novel amide derivatives of the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R10, R11 and R16 are various substituents defined hereinafter, Y is carbonyl, thiocarbonyl, sulphonyl or amido, X is carbonyl, hydroxymethylene, thiocarbonyl or oximinomethylene and Q is carbonyl or methylene, or a salt thereof, which are inhibitors of angiotensin converting enzyme and may be used for example, in the treatment of hypertension. The invention also provides pharmaceutical compositions of and processes for the manufacture of the novel amide derivatives.

  本发明涉及式中的新型酰胺衍生物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11 和 R16 是下文定义的各种取代基，Y 是羰基、硫代羰基、磺酰基或氨基，X 是羰基、羟基亚甲基、硫代羰基或氧亚氨基亚甲基，Q 是羰基或亚甲基，或其盐，它们是血管紧张素转换酶的抑制剂，可用于治疗高血压等。本发明还提供了新型酰胺衍生物的药物组合物和生产工艺。
• Arylation of Azlactones using Diaryliodonium Bromides and Silver Carbonate: Facile Access to α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Zhuo Chai、Biao Wang、Jia-Nan Chen、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/adsc.201400035

  日期：2014.8.11

  AbstractWith the combined use of silver carbonate, diaryliodonium bromides were successfully utilized as aryl source to realize the highly efficient arylation of azlactones under mild conditions. The reaction worked well with various alkyl‐ and aryl‐substituted azlactones, providing a range of α‐tetrasubstituted amino acid derivatives in moderate to high yields.magnified image
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——