O-benzyl oxime of 4-nitrobenzaldehyde | 86120-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl oxime of 4-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde O-benzyloxime；O-benzyl-4-nitrobenzaldoxime；4-Nitro-α-benzyloxyimino-toluol；4-Nitro-benzaldehyd-(O-benzyl-oxim)；O-benzyl 4-nitrobenzaldoxime；1-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 86120-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ROGPYBXTZSTUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl oxime of 4-nitrobenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-苯甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  4-Alkoxybenzonitriles from O-alkyl-4-nitrobenzaldoximes: an elimination-aromatic substitution reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a035
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲氧基氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 O-benzyl oxime of 4-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  O，N-取代羟基胺。2. Mitteilung。O-（苯基烷基）-羟胺的合成与本征交换（Untersuchungenübersynthetische Arzneimitteln II）

  摘要：

  Es wirdüber合成，化学与物理化学化学反应，合成O-（苯基烷基）-羟胺胺。盐酸氢硼酸甘油酯，位于羟基苯并二苯并二恶英，C-Atome得到了保护，氢已被氨化，氨氮磷铵。Letztere wurden zum Teil气相色谱法和鉴定方法。分子式：A-（1-甲基-2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵，丙苯酮（72％）和甲基苄基酮（28％）。O-（2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵和2，5-二苯基-1，4-二恶烷；O-（1-甲基-2-苯基-乙基）-N-甲基-羟基lamin-盐酸盐：甲胺盐酸盐，丙炔酮（59.4％）和甲基-苄基酮（40.6％）；

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450502

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Indoline Catalyzed Acylhydrazone/Oxime Condensation under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Yuntao Zhou、Irene Piergentili、Jennifer Hong、Michelle P. van der Helm、Mariano Macchione、Yao Li、Rienk Eelkema、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02128

  日期：2020.8.7

  condensation rate under neutral conditions limits its application. Herein, indolines with electron-donating groups are reported as a new catalyst scaffold, which can catalyze acylhydrazone, hydrazone, and oxime formation via an iminium ion intermediate. This new type of catalyst showed up to 15-fold rate enhancement over the traditional aniline-catalyzed reaction at neutral conditions. The identified

  酰基hydr的形成已广泛应用于材料科学和生物标记中。然而，它们在中性条件下的凝结速率缓慢，限制了其应用。在本文中，具有电子给体基团的二氢吲哚被报道为新的催化剂支架，其可以通过亚胺离子中间体催化酰基hydr，和肟的形成。在中性条件下，这种新型催化剂显示出比传统苯胺催化反应高出15倍的速率增强。鉴定出的二氢吲哚催化剂已成功应用于水凝胶的形成。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Oximes Derived from O-Benzylhydroxylamine as FabH Inhibitors
  作者：Yin Luo、Li-Rong Zhang、Yang Hu、Shuai Zhang、Jie Fu、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201200225

  日期：2012.9

  with prominent antibacterial activities were tested for their E. coli FabH inhibitory activities. 3‐((2,4‐Dichlorobenzyloxyimino)methyl)benzaldehyde O‐2,4‐dichlorobenzyl oxime (44) showed the best antibacterial activity, with minimum inhibitory concentrations of 3.13–6.25 μg mL−1 against the tested bacterial strains, exhibiting the best E. coli FabH inhibitory activity, with an IC50 value of 1.7 mM

  通过使O-苄基羟胺与伯苯甲醛或水杨醛反应可合成43种肟衍生物。这些产品被认为是β-酮酰基-（酰基载体蛋白）合酶III（FabH）的潜在抑制剂。在这43种化合物中，本文首次报道了38种。分析了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，荧光假单胞菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。测试了具有显着抗菌活性的化合物的大肠杆菌FabH抑制活性。3-（（（2,4-二氯苄氧基亚氨基）甲基）苯甲醛O - 2,4-二氯苄基肟（44）表现出最佳的抗菌活性，对被测细菌菌株的最低抑菌浓度为3.13–6.25μgmL -1。最好大肠杆菌的FabH抑制活性，具有的IC 50为1.7m值中号。进行对接模拟以将化合物44定位在大肠杆菌FabH活性位点中，以确定最可能的结合构象。
• Baranowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1993 - 1998
  作者：Baranowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• O, N-substituierte Hydroxylamine. 2. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften der O-(Phenylakyl)-hydroxylamine (Untersuchungen über synthetische Arzneimitteln II)
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Giuseppe Pagani、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19620450502

  日期：——

  Es wird über Synthese, chemische und physikalisch-chemische Eigenschaften von O-(Phenylalkyl)-hydroxylaminen berichtet. Die Hydrochloride derjenigen Basen, in welchen die Hydroxylamingruppierung und der Phenylkern durch zwei C-Atome getrennt sind, sind merkwürdigerweise unbeständig und lagern sich spontan bei Zimmertemperatur zu einem Ammoniumsalz und stickstoffreien Verbindungen um. Letztere wurden

  Es wirdüber合成，化学与物理化学化学反应，合成O-（苯基烷基）-羟胺胺。盐酸氢硼酸甘油酯，位于羟基苯并二苯并二恶英，C-Atome得到了保护，氢已被氨化，氨氮磷铵。Letztere wurden zum Teil气相色谱法和鉴定方法。分子式：A-（1-甲基-2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵，丙苯酮（72％）和甲基苄基酮（28％）。O-（2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵和2，5-二苯基-1，4-二恶烷；O-（1-甲基-2-苯基-乙基）-N-甲基-羟基lamin-盐酸盐：甲胺盐酸盐，丙炔酮（59.4％）和甲基-苄基酮（40.6％）；