2-甲基-6-(对甲苯基)吡啶 | 101893-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-(对甲苯基)吡啶
• 英文名称: 2-methyl-6-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-p-tolyl-pyridin；2-Methyl-6-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 101893-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ONCAASXRPFMIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(对甲苯基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-methyl-6-(p-tolyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives in the treatment of Ischaemia and related

  摘要：

  式中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和m的定义如规范中所述，或其药学上可接受的酸盐或N-氧化物，是对抗钙和钠通道的拮抗剂，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，如中风、癫痫、高血压、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞，以及治疗脊柱损伤。

  公开号：

  US05428037A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 N-甲基二环己基胺 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-甲基-6-(对甲苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• A General Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Aryltrifluoroborates­ in Water Catalyzed by an Efficient CPCy Phendole-phos–Palladium Complex
  作者：Chau So、Fuk Kwong、On Yuen、Shun Wong、Kin Chan

  DOI：10.1055/s-0033-1338660

  日期：——

  General examples of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl or heteroaryl chlorides with potassium aryl- or heteroaryltrifluoroborates in water are presented. The palladium complex comprising of palladium(II) acetate and ‘CPCy Phendole-phos’ is found to be a highly effective catalyst system for this coupling reaction with low catalyst loading (down to 0.005 mol% Pd). General examples

  摘要 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。
• A fast and oxygen-promoted protocol for the ligand-free Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous media
  作者：Chun Liu、Weibo Yang

  DOI：10.1039/b912364d

  日期：——

  A fast protocol has been developed for the construction of 2-aryl-substituted pyridine derivatives by the oxygen-promoted, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous isopropanol.

  已经开发了一种快速方案，用于通过异丙醇水溶液中2-卤代吡啶的氧促进，无配体的Pd（OAc）2催化Suzuki反应构建2-芳基取代的吡啶衍生物。