methyl 2-formyl-3,6-dimethoxybenzoate | 94930-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-3,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 94930-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: PHCJWYSQFKIOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  370.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3,6-dimethoxybenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3,6-dimethoxybenzoate diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到methyl 2-formyl-3,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a016

文献信息

• Naphthopyranone synthesis via the tandem Michael–Dieckmann reaction of ortho-toluates with 5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.112

  日期：2008.6

  The tandem Michael-Dieckmann reaction between a series of ortho-toluates and the alpha,beta-unsaturated lactone 25 is described. The tandem reaction delivers substituted naphthopyranones in moderate (20-49%) yields, whilst limitations in the tolerance of this reaction for different substituents on the ortho-toluate are identified. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRESKOS, J. N.;MORROW, G. W.;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 805-810
  作者：FRESKOS, J. N.、MORROW, G. W.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes
  作者：John N. Freskos、Gary W. Morrow、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00206a016

  日期：1985.3