2-甲基-6-三氟甲基烟酸乙酯 | 380355-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-三氟甲基烟酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-6-(三氟甲基)烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinate
• CAS: 380355-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: VWUMOTRXCZMICA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229℃
• 密度：
  1.248
• 闪点：
  92℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-三氟甲基烟酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71900

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-6-三氟甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用，其通过中间体I（结构式为式(Ia)和/或式(Ib)所示化合物）或其药学上可接受的盐、其溶剂化物和其互变异构体，可以高收率的制备氟吡草酮中间体II。本发明将两个化合物在碱的作用下先对接生成中间体I，然后经过铵盐分子内关环，能显著地提高氟吡草酮中间体（II）的收率，减少副反应，克服了现有技术直接通过铵盐关环容易导致原料反应不彻底的缺陷。本发明中在碱的作用下生成中间体I再关环反应生成氟吡草酮中间体（II）的分步法，不仅可以减少副反应的产生，而且可以使收率提高。

  公开号：

  CN114716320A

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2020146682A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了一种用作钠通道抑制剂的化合物，以及它们的药物可接受的盐。还提供了包含这些化合物或药物可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药物可接受的盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Selective Single C(sp³)–F Bond Cleavage in Trifluoromethylarenes: Merging Visible-Light Catalysis with Lewis Acid Activation
  作者：Kang Chen、Nele Berg、Ruth Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.7b10755

  日期：2017.12.27

  motifs in the pharmaceutical chemistry, is highly atom- and step-economical. However, the single C(sp3)-F bond cleavage of ArCF3 is a great challenge because of the chemical inertness of the C(sp3)-F bond and the difficult selectivity control of monodefluorination. We report here the first example of single C(sp3)-F functionalization of trifluoromethylarenes via visible-light catalysis merged with

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。
• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140094456A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。
• [EN] BISARYLSULFONE AND DIALKYLARYLSULFONE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BISARYLSULFONE ET DE DIALKYLARYLSULFONE EN TANT QUE BLOQUANTS DU CANAL CALCIQUE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012061926A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(IX) or compounds (1)-(227) of Tables 4 and 5) useful in treating conditions associated with calcium channel function, and particularly conditions associated with N-type calcium channel activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions that include these bisarylsulfone compounds, as well methods for the treatment of conditions such as cardiovascular disease, epilepsy, cancer and pain.

  这项发明涉及对双芳基砜和二烷基芳基砜化合物（例如，符合任何公式（I）-（IX）或表4和5中化合物（1）-（227）的化合物）的用途，用于治疗与钙通道功能有关的疾病，特别是与N型钙通道活性有关的疾病。该发明还涉及包括这些双芳基砜化合物的药物组合物，以及用于治疗心血管疾病、癫痫、癌症和疼痛等疾病的方法。