ethyl 2-oxo-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 1638653-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1638653-13-0
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃N₂O₅S
• 分子量: 494.491
• InChiKey: AMWSXIOREUHWAB-BPARTEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与β-CF3-β-(3-吲哚基)硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成：三氟甲基化全碳四元立体中心的构建

  摘要：

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402243
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 C₁₈H₂₄F₅N₃S 、 sodium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-oxo-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与β-CF3-β-(3-吲哚基)硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成：三氟甲基化全碳四元立体中心的构建

  摘要：

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402243

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to β-CF₃-β-(3-Indolyl)nitroalkenes: Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereogenic Centres
  作者：Chun-Hui Ma、Tai-Ran Kang、Long He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402243

  日期：2014.7

  thioureas catalysed the conjugate addition of malonates to nitroalkenes containing a trifluoromethyl and indole motif at the β-position to afford the corresponding γ-nitrobutyric acid esters in good yields (up to 89 % yield) and with good to excellent enantioselectivities (up to 90 % ee). This protocol provides an efficient access to optically enriched γ-amino acids and β-disubstituted γ-butyrolactams.

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。