2-(4-Fluoro-phenyl)-N-hydroxy-1 H-benzoimidazole-5-carboxamidine | 1015913-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-phenyl)-N-hydroxy-1 H-benzoimidazole-5-carboxamidine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-3H-benzimidazole-5-carboximidamide
• CAS: 1015913-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O
• 分子量: 270.266
• InChiKey: RAOFYGJUVBMBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenyl)-N-hydroxy-1 H-benzoimidazole-5-carboxamidine 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-N-ethoxycarbonyl-oxy-1H-benzoimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及通式(I)中2-苯基-苯并咪唑衍生物，其中X、R、R1至R3和n具有声明中所示的含义，这些衍生物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，通式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达、增加NO水平或将降低的NO水平恢复正常的情况。该发明还涉及通式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及将通式I化合物用于制造用于促进内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。

  公开号：

  EP1905764A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-N-hydroxy-1 H-benzoimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及通式(I)中2-苯基-苯并咪唑衍生物，其中X、R、R1至R3和n具有声明中所示的含义，这些衍生物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，通式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达、增加NO水平或将降低的NO水平恢复正常的情况。该发明还涉及通式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及将通式I化合物用于制造用于促进内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。

  公开号：

  EP1905764A1

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridines and their use as pharmaceuticals
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1964840A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  Imidazo[1,2-a]pyridines and their use as pharmaceuticals The present invention relates to derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines of the formula (I), in which R, R1 to R4 and n have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  咪唑[1,2-a]吡啶及其作为药物的用途。本发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的公式(I)，其中R、R1至R4和n具有声明中指示的含义，这些衍生物调节内皮型一氧化氮(NO)合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体来说，公式I的化合物上调内皮型NO合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或正常化降低的NO水平的情况。该发明还涉及公式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及公式I化合物用于制造刺激内皮型NO合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。
• Substituted 2-phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals
  申请人：ZOLLER Gerhard

  公开号：US20090239915A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to derivatives of 2-phenyl-benzimidazoles of the formula I, in which X, R, R1 to R3 and n have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的2-苯基苯并咪唑衍生物，其中X，R，R1至R3和n具有所述权利要求中所示的含义，其调节内皮型一氧化氮(NO)合酶的转录并具有药理活性。具体而言，公式I的化合物上调内皮型NO合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或正常化降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的过程，包括它们的制药组合物，以及使用公式I化合物制备用于刺激内皮型NO合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化，血栓形成，冠状动脉疾病，高血压和心力衰竭等。
• SUBSTITUTED 2-PHENYL-BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2079709B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• US8168665B2
  申请人：——

  公开号：US8168665B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL-BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] 2-PHÉNYL-BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008037381A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The present invention relates to derivatives of 2-phenyl-benzimidazoles of the formula (I), in which X, R, R1 to R3 and n have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula(I) upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I), to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula (I) for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 2-phényl-benzimidazoles représentés par la formule (I), dans laquelle X, R, R1 à R3 et n sont tels que définis dans les revendications. Lesdits dérivés de 2-phényl-benzimidazoles modulent la transcription de la synthase endothéliale d'oxyde nitrique (NO), et sont des composés pharmacologiquement actifs particulièrement intéressants. De manière spécifique, les composés selon la formule (I) régulent à la hausse l'expression de la synthase endothéliale d'oxyde nitrique (NO) et peuvent être appliqués dans des conditions dans lesquelles une augmentation de l'expression de ladite enzyme, une augmentation du niveau de NO ou la normalisation d'un niveau de NO abaissé sont souhaitées. L'invention concerne en outre des procédés destinés à préparer les composés selon la formule (I), des compositions pharmaceutiques les comprenant, et l'utilisation de composés selon la formule (I) pour la fabrication d'un médicament destiné à stimuler l'expression de la synthase endothéliale de NO ou pour le traitement de diverses maladies, notamment les troubles cardiovasculaires tels que l'athérosclérose, la thrombose, la coronaropathie, l'hypertension et l'insuffisance cardiaque, par exemple.