2-(3,4-bis(octyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 891194-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4-bis(octyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-Dioctoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 891194-18-6
• 化学式: C₂₈H₄₉BO₄
• 分子量: 460.506
• InChiKey: RYTNGDUFGBKEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis(octyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,3,6,7-tetrakis(octyloxy)-11,12-bis(hexyloxy)dibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  探讨影响取代二苯并[a,c]蒽介晶性质的结构特征

  摘要：

  我们报告了一系列新型六烷氧基二苯并蒽的合成和中间相表征，以探讨侧链长度变化和取代基对中间相温度范围的影响。通过适当的硼酸酯与相应的二烷氧基二溴萘的 Suzuki 偶联，然后进行氧化环化，制备了一系列具有不同链长的六烷氧基二苯并 [a,c] 蒽 (2a-2i)。化合物 2a-2i 也在 10 和 13 位被溴化，得到相应的二溴系列 4a-4i。虽然 2a-2i 中没有一种化合物显示柱状中间相，但 4a-4i 系列中的所有化合物在很宽的温度范围内都显示出柱状相。为了进一步研究取代基对六烷氧基二苯并蒽介晶性质的影响，

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0505
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-bis(octyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Poly(10-Octylphenothiazine-CO-2′,3′,6′,7′-Tertrakis-Octyloxy-9-Spirobifluorene) for OLEDs

  摘要：

  Many attempts have been focused on polymer light-emitting diodes ( PLEDs) for large area display application. We report synthesis and properties of new phenothiazyl polymer derivatives, Poly(10-octyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl) ( POP), Poly( 20,30,60,70-tertrakis-octyloxy-9-spirobifluorene-2,7-diyl) ( PTOSF), and their random copolymers, Poly( 10-octylphenothiazine-co-20,30,60,70- tertrakis-octyloxy-9-spirobifluorene) ( POTOSF), which were polymerized by Yamamoto reaction. The obtained compound was identified by H-1- NMR, UV- Visible spectroscopy and GPC data. Weight average molecular number ( Mn) of the polymers ranged from 17,000 to 300,000 g= mol with polydispersity indices of 1.6 similar to 6.5. Maximum UV-Visible absorption of the polymers was distributed from 285 to 403 nm. PL emission of POP, PTOSF and POTOSF copolymer were found to be 480, 434 and 484 nm, respectively. EL emission peak of double- layer EL device of POTOSF was at 494nm ( bluish green).

  DOI：

  10.1080/15421400601013429

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• Synthesis of Sulfur-Hybridized Pyracylene and the Unexpected Phenyl Shift Mediated Rearrangement of Scholl Reaction
  作者：Shuli Liu、Chengting Huang、Jing Zhang、Siyu Tian、Chang Li、Nina Fu、Lianhui Wang、Baomin Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900344

  日期：2019.5.26

  The synthesis of Sulfur‐hybridized pyracylenes (SHPs) was reported. Quantitatively debromination and phenyl ring‐shift‐mediated rearrangement induced by the substituents were observed. A retrosynthetic method was successfully adopted to confirm the unexpected reaction results in rearrangement of Scholl reaction.

  据报道，硫杂化pyr烯（SHPs）的合成。观察到由取代基引起的定量脱溴和苯环移位介导的重排。成功地采用了逆合成方法，以确认Scholl反应重排中意料之外的反应结果。
• Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
  作者：Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1002/ejoc.201403504

  日期：2015.3

  We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。
• Liquid Crystals Based on the N-Phenylpyridinium Cation—Mesomorphism and the Effect of the Anion
  作者：Jordan D. Herod、Duncan W. Bruce

  DOI：10.3390/molecules26092653

  日期：——

  ionic, tetracatenar mesogens are described based on a rigid, N-phenylpyridinium core, prepared as their triflimide, octyl sulfate and dodecyl sulfate salts for a range of terminal chain lengths. The mesomorphism of the individual series is described before a comparison is drawn between the different families and then more broadly with (i) neutral tetracatenar materials and (ii) related bis(3,4-dialkoxy

  基于刚性的N-苯基吡啶鎓核心，描述了对称的离子型四邻位元液晶元的家族，这些核心被制备为其三氟化物，辛基硫酸盐和十二烷基硫酸盐，用于一定范围的末端链长度。在比较不同家族之前，先描述各个系列的同构，然后再更广泛地与（i）中性四catenarnar材料和（ii）相关的双（3,4-二烷氧基噻唑）银（I）盐进行比较。对于较早报道的辛基和十二烷基硫酸盐以及相关的三氟甲磺酸酯，在较短的链长处可以看到SmA相，从而取代了Col h。相随着末端链的延长而延长。对于烷基硫酸盐，还可以看到一个中间立方相，引起从层状到柱状中间相变化所需的末端链长取决于阴离子。此外，进入柱状相时会出现意想不到的中间相稳定现象，有时还会非常大。所有三氟甲酰亚胺盐都显示出矩形柱状（色带）相。
• Soluble Graphene Nanoribbons from Planarization of Oligophenylenes
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1002/chem.201604778

  日期：2017.1.31

  A solution‐based chemical synthesis of two graphene nanoribbons with armchair edges is reported. The precursor oligophenylene molecules are synthesized and subjected to oxidative cyclodehydrogenation to afford the target molecules, G‐1 and G‐2. These molecules have good solubility in organic solvents, and show a large redshift in their absorption edge (up to 185 nm) and emission maximum (up to 125 nm)

  报道了基于溶液的化学合成方法，合成了两个具有扶手椅边缘的石墨烯纳米带。合成了前体低聚亚苯基分子，并将其进行氧化环脱氢，以提供目标分子G-1和G-2。这些分子在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在平面化后在其吸收边（最大185 nm）和最大发射量（最大125 nm）中显示出大的红移。纤维结构是通过柱状π-π堆积自组装分子而形成的。这样的分子组装体对于各种应用可能是有用的。