2-甲基-6-噻吩-2-基吡啶 | 56421-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-噻吩-2-基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(thiophen-2'-yl)-6-methylpyridine；2-methyl-6-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 56421-69-3
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: HCUBJVKPEOWFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  264.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-甲基-6-噻吩-2-基吡啶 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-(3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基噻吩的催化剂控制发散 C3/C5 位点选择性 C−H 芳基化

  摘要：

  开发合理的方案来实现完整的区域选择性和切换区域选择性的能力是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，通过选择 Ru II和 Pd II催化剂，证明了 2-吡啶基噻吩的区域发散性 CH 芳基化。反应以良好的区域选择性方式顺利进行，得到相应的C3-和C5-芳基化噻吩。来自雌酮的生物相关支架的后期多样化和产品的成功转化进一步凸显了这种合成策略的潜在效用和重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300724
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-6-噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用CeCl 3 .7H 2 O / NaI由芳基/杂芳基β-烯胺酮和Meldrum酸合成6-取代的2-吡啶啉

  摘要：

  一锅缩合的芳基/杂芳基β-烯胺酮，Meldrum酸和 CeCl 3 .7H 2 O / NaI存在下，通过串联迈克尔加成-环脱水-消除序列的乙酸铵导致形成新的区域选择性6取代的2-甲基吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1941

文献信息

• Significant Enhancement of the Stille Reaction with a New Combination of Reagents—Copper(I) Iodide with Cesium Fluoride
  作者：Simon P. H. Mee、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/chem.200401162

  日期：2005.5.20

  The combination of copper(I) iodide and cesium fluoride significantly enhances the Stille reaction. After extensive optimisation, a variety of electronically unfavourable and sterically hindered substrates were coupled in very high yields under mild conditions.

  碘化铜（I）和氟化铯的组合显着增强了斯蒂勒反应。经过广泛的优化后，在温和的条件下，以很高的收率耦合了各种电子上不利且空间受阻的底物。
• ELECTRONIC DEVICE COMPRISING METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20120286254A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising metal complexes of the formula (1), and to the preferred metal complexes.

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括具有式（1）的金属配合物，以及优选的金属配合物。
• Dark-Field Oxidative Addition-Based Chemosensing:  New Bis-cyclometalated Pt(II) Complexes and Phosphorescent Detection of Cyanogen Halides
  作者：Samuel W. Thomas、Koushik Venkatesan、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja065645z

  日期：2006.12.1

  halides) by either thermal or photochemical activation. We have applied this general reaction scheme to the development of a phosphorescence-based sensing system for cyanogen halides. To carry out structure-property relationship studies, a series of previously unreported Pt(II) complexes was prepared. Most of the complexes (excluding those that incorporated substituents on the ligands that forced steric

  在室温下发磷光的重金属配合物在材料化学中变得越来越重要，主要是因为它们用于磷光有机发光器件 (OLED)。然而，它们在光学感官方案中的使用尚未得到深入探索。已知均质双环金属化 Pt(II) 配合物通过热或光化学活化与适当的亲电子试剂（主要是烷基卤化物）进行氧化加成。我们已将这种一般反应方案应用于开发基于磷光的卤化氰传感系统。为了进行结构-性能关系研究，制备了一系列以前未报道的 Pt(II) 配合物。大多数配合物（不包括那些在配体上加入取代基迫使方形平面中的立体拥挤的配合物）在室温无氧溶液中具有强烈的橙红色磷光（Phi = 0.2-0.3）。这些空间要求高的配体也加速了溴化氰向这些复合物中的加入，但减缓了甲基碘的加入，表明这两种亲电试剂的氧化加成机制不同。加入 BrCN 时缺乏溶剂极性影响表明存在自由基机制。将 BrCN 氧化加成到溶液中或分散在聚（甲基丙烯酸甲酯）中的金属配合物中，得到蓝移的发光
• [Cu(POP)(N^S)][PF₆] and [Cu(xantphos)(N^S)][PF₆] compounds with 2-(thiophen-2-yl)pyridines
  作者：Isaak Nohara、Alessandro Prescimone、Daniel Häussinger、Catherine E. Housecroft、Edwin C. Constable

  DOI：10.1039/c9ra02617g

  日期：——

  characterized in solution and the solid state. Single crystal structures of [Cu(POP)(1)][PF6], [Cu(xantphos)(1)][PF6], [Cu(xantphos)(2)][PF6], [Cu(POP)(3)][PF6]·CH2Cl2, and [Cu(xantphos)(4)][PF6] confirm chelating N^S and P^P ligands, and distorted tetrahedral copper(I) centres. There is close cation⋯anion association, particularly in [Cu(xantphos)(1)][PF6]. Although the compounds are stable over days in CH2Cl2

  一系列[Cu(POP)(N^S)][PF 6 ]和[Cu(xantphos)(N^S)][PF 6 ]化合物(POP =双(2-(二苯基膦基)苯基)醚、黄磷= 4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨)，其中 N^S 配体是 2-(噻吩-2-基)吡啶 ( 1 ), 2-(噻吩-2-基)-6 -甲基吡啶( 2 )、2-(5-甲基噻吩-2-基)吡啶( 3 )或2-(5-甲基噻吩-2-基)-6-甲基吡啶( 4 )已制备并在溶液和固体中表征状态。[Cu(POP)( 1 )][PF 6 ]、[Cu(xantphos)( 1 )][PF 6 ]、[Cu(xantphos)( 2 )][PF 6的单晶结构]、[Cu(POP)( 3 )][PF 6 ]·CH 2 Cl 2和[Cu(xantphos)( 4 )][PF 6 ]证实螯合N^S和P^P配体，以及扭曲的四面体铜(一)中心。存在紧密的阳离子⋯阴
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20090075936A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly or indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡的方法，并用于治疗癌症和其他直接或间接与蛋白酶体活性相关的疾病。