1-phenyl-1,2,3-butanetrione, 2-[(4-chlorophenyl)hydrazone] | 58380-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3-butanetrione, 2-[(4-chlorophenyl)hydrazone]
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 58380-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: CNAJFJWATOUHQU-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,3-butanetrione, 2-[(4-chlorophenyl)hydrazone] 在 sodium ethanolate 、 氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-4-methyl-6-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-1,2,3-butanetrione, 2-[(4-chlorophenyl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555

文献信息

• Cyclization of Chlorosulfonyl Isocyanate with Phenylhydrazones: A Synthetic Route to Triazinonoxathiazinedioxides and Triazinones
  作者：Joseph Daniel、D. N. Dhar

  DOI：10.1080/00397919108021070

  日期：1991.8

  Abstract A convenient synthetic route is reported for the preparation of aroyl substituted triazinones and triazinono-xathiazinedioxides by the interaction of chlorosulfonyl isocyanate and phenylhydrazones (derived from acetylacetone, 1-benzoylacetone and dibenzoylmethane).

  摘要 报道了通过氯磺酰基异氰酸酯和苯腙（衍生自乙酰丙酮、1-苯甲酰丙酮和二苯甲酰甲烷）的相互作用制备芳酰基取代的三嗪酮和三嗪基-噻嗪二氧化物的便捷合成路线。
• Laser flash photolysis of aromatic azo-hydrazone systems
  作者：James McVie、Alastair D. Mitchell、Roy S. Sinclair、T. George Truscott

  DOI：10.1039/p29800000286

  日期：——

  Laser flash photolysis using 347 nm excitation and pulse radiolysis have been used to study the transient species produced from solutions of a series of eight hydrazone compounds synthesised from substituted (R1,R2) 1,3-diones coupled to substituted (Ar) aromatic amines. Three classes of transient behaviour were found in hexane solution. Compound (8) gave a very short-lived transient (t½ca. 45 ns,

  使用347 nm激发和脉冲辐射分解的激光闪光光解已用于研究由取代的（R 1，R 2）1,3-二酮与取代的（Ar）芳族化合物合成的一系列八化合物的溶液产生的瞬态物种胺类。在己烷溶液中发现了三类瞬态行为。化合物（8），得到一个非常短暂的瞬态（吨½约45纳秒，λ最大510nm处），其被鉴定为物种三重。从不对称二酮衍生物其他三种化合物对短暂瞬变（吨½约50-100微秒）的光谱区440-460纳米和长寿命的瞬变（吨½约。0.5–2.0 s）发生在大约 425 nm，而四个对称导数（R 1 = R 2）仅给出了450-470 nm区域中的短暂瞬变。寿命更长的瞬变的寿命显示出取决于溶剂极性和添加的酸。提出寿命更长的瞬态与由光激发成单线态激发态引起的关于C N键的异构有关。确定了用三种hydr酮淬灭各种三线态物质的速率常数，并显示出与被淬灭化合物的三线态能量相关的速率常数。假设通过电子能量转移发生猝灭，估计hydr的三重态能量在150-190