2,7-di(pyridin-4-yl)anthracene | 1338781-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-di(pyridin-4-yl)anthracene
• 英文别名: 2,7-di(4-pyridyl)anthracene；4-(7-Pyridin-4-ylanthracen-2-yl)pyridine；4-(7-pyridin-4-ylanthracen-2-yl)pyridine
• CAS: 1338781-48-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: LVILTPCWKYEWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-双（二苯基膦）丙烷]三氟甲磺酸钯(II) 、 2,7-di(pyridin-4-yl)anthracene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclo-[(2,7-di(4-pyridyl)anthracene)Pd(dppp)]3*(OTf)6
  参考文献：
  名称：

  2,7-Diborylanthracene as a Useful Building Block for Extended π-Conjugated Aromatics

  摘要：

  以Ir为催化剂的蒽的直接二硼化反应产生了2,6-和2,7-二硼化蒽的1:1混合物，可以通过重结晶分离。使用2,7-二硼化蒽进行的铃木-宫浦交叉偶联反应生成了扩展的π-共轭的2,7-取代的蒽衍生物，作为宏环的构建基块。2,7-二(4-吡啶基)蒽和[Pd(dppp)(OTf)2]的1:1混合物自组装成一个[3 + 3]宏环。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.941
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,7-di(pyridin-4-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2,7-Diborylanthracene as a Useful Building Block for Extended π-Conjugated Aromatics

  摘要：

  以Ir为催化剂的蒽的直接二硼化反应产生了2,6-和2,7-二硼化蒽的1:1混合物，可以通过重结晶分离。使用2,7-二硼化蒽进行的铃木-宫浦交叉偶联反应生成了扩展的π-共轭的2,7-取代的蒽衍生物，作为宏环的构建基块。2,7-二(4-吡啶基)蒽和[Pd(dppp)(OTf)2]的1:1混合物自组装成一个[3 + 3]宏环。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.941

文献信息

• Supramolecular-controlled regioselective photochemical [4 + 4] cycloaddition within Cp*Rh-based metallarectangles
  作者：Sha Bai、Li-Feng Wang、Zhen-Wei Wu、Ting Feng、Ying-Feng Han

  DOI：10.1039/d2dt01094a

  日期：——

  rhodium template. By taking advantage of the rhodium template, the anthracene groups within the metallarectangles can be preorganized in a parallel fashion and exclusively undergo a photochemical [4 + 4] cycloaddition. As a result, the syn-photodimers were obtained in quantitative yields under irradiation at 365 nm. The photocycloaddition of metallarectangles 1a and 1b was found to be reversible via

  光化学反应是合成天然产物和高应变分子的重要合成手段。然而，在保持高反应性的同时控制蒽衍生物光反应中的化学选择性和区域选择性仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 2,6-和 2,7-双功能化蒽与半夹心铑模板的配位驱动自组装合成两种光活性金属矩形1a和1b 。通过利用铑模板，金属矩形内的蒽基团可以以平行方式预先组织，并专门进行光化学[4 + 4]环加成反应。结果，syn在 365 nm 照射下以定量产率获得 -光二聚体。发现金属矩形1a和1b的光环加成通过光和热裂解反应是可逆的，即使在重复 3 次后也是如此。此外，难以通过常规有机方法合成的纯有机光二聚体3a和3b可以容易地以高产率从金属组装体中解离。
• 2,7-Diborylanthracene as a Useful Building Block for Extended π-Conjugated Aromatics
  作者：Ryota Ozawa、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2011.941

  日期：2011.9.5

  Ir-catalyzed direct diborylation of anthracene produced a 1:1 mixture of 2,6- and 2,7-diborylanthracenes, which could be separated by recrystallization. The Suzuki–Miyaura cross-coupling using 2,7-diborylanthracene gave extended π-conjugated 2,7-disubstituted anthracene derivatives as building blocks for macrocycles. A 1:1 mixture of 2,7-di(4-pyridyl)anthracene and [Pd(dppp)(OTf)2] self-assembled into a [3 + 3] macrocycle.

  以Ir为催化剂的蒽的直接二硼化反应产生了2,6-和2,7-二硼化蒽的1:1混合物，可以通过重结晶分离。使用2,7-二硼化蒽进行的铃木-宫浦交叉偶联反应生成了扩展的π-共轭的2,7-取代的蒽衍生物，作为宏环的构建基块。2,7-二(4-吡啶基)蒽和[Pd(dppp)(OTf)2]的1:1混合物自组装成一个[3 + 3]宏环。