3,5-decadiyne-2-ol | 95667-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-decadiyne-2-ol
• 英文别名: Deca-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 95667-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KINXFBSIPBHIFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-decadiyne-2-ol 生成 3,5-decadiyne-(2S)-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Kinetic Resolution of Propargylic Alcohols by a Planar−Chiral DMAP Derivative:  Crystallographic Characterization of the Acylated Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9906958
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 3-丁炔-2-醇 在 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到3,5-decadiyne-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Diynones and the Total Synthesis of (S)-Panaxjapyne A

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of a series of diynones has been achieved in high conversion and enantiomeric induction. When R-1 is a phenyl group, a competing alkyne reduction takes place; however, when R-1 is an alkyl group, this side-reaction is not observed. The application of the reduction to the total synthesis of the natural product (S)-panaxjapyne A in high enantiomeric excess is described.

  DOI：

  10.1021/ol4032123

文献信息

• Kinetic Resolution of Propargylic Alcohols Catalyzed by Benzotetramisole
  作者：Vladimir B. Birman、Lei Guo

  DOI：10.1021/ol061906y

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of variously substituted secondary propargylic alcohols catalyzed by benzotetramisole (BTM) proceeds with selectivity factors up to 32, the highest ever achieved with nonenzymatic catalysts for this class of substrates.

  [反应：见正文]苯并四咪唑（BTM）催化的各种取代的仲炔丙醇的动力学拆分具有高达32的选择性，这是非酶催化剂对这类底物所达到的最高选择性。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of Propargylic Alcohols by a Planar−Chiral DMAP Derivative:  Crystallographic Characterization of the Acylated Catalyst
  作者：Beata Tao、J. Craig Ruble、Diego A. Hoic、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja9906958

  日期：1999.6.1
• A Facile Reduction of Diynols to Ene-yn-ols
  作者：Robert E. Doolittle

  DOI：10.1055/s-1984-30948

  日期：——
• DOOLITTLE, R. E., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 730-732
  作者：DOOLITTLE, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• DOOLITTLE, R. E.;HEATH, R. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 26, 5041-5050
  作者：DOOLITTLE, R. E.、HEATH, R. R.

  DOI：——

  日期：——