N'-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1112200-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[[5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1112200-15-3
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 392.454
• InChiKey: REVOPLJWJIKMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (7-Fluoro-3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
  参考文献：
  名称：

  N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的银（I）催化闭环合成异喹啉鎓-2-基酰胺

  摘要：

  描述了一种从容易获得的酰肼和2-炔基苯甲醛开始合成异喹啉鎓-2-基酰胺的有效一锅方案。该方案的关键步骤是原位生成的N '-（2-炔基亚苄基）酰肼的银（I）催化的闭环反应。可以将来自叔丁氧基羰基酰肼的异喹啉鎓-2-基酰胺进一步脱保护，得到2-氨基异喹啉鎓三氟乙酸酯。 炔烃-酰肼-异喹啉-环化-酰化物-银催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260219
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铁 (III) 介导的 N'-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物的串联环化/硒化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。

  摘要：

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob01517b

文献信息

• Three-Component Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide, Alkyne, with Sulfonyl Azide via a Multicatalytic Process: A Novel and Concise Approach to 2-Amino-<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol201653j

  日期：2011.8.19

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, alkyne, and sulfonyl azide is described. This transformation, co-catalyzed by silver triflate and copper(I) bromide under mild conditions, proceeds efficiently to generate the 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields

  一种用于2-氨基的合成新颖的和有效的路由ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过三组分的反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼，炔，和磺酰基叠氮进行说明。这种转变，共催化的温和条件下，通过三氟甲磺酸银和铜（I）溴化物，可有效地进行生成2-氨基- ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉在良好至优异的产量。
• A novel and diastereoselective construction of H-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline fused spirooxindoles via [3+2] cycloaddition
  作者：Panneerselvam Yuvaraj、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.116

  日期：2014.1

  A one-pot, highly efficient and diastereoselective construction of 1,2-dihyro-10′bH-spiro[indole-3,1′-pyrazole[3,2-a]isoquinoline]-2′-carboxylates via silver triflate-catalyzed [3+2] cycloaddition of N′-(2–alkynylbenzylidene)hydrazide with methyleneindolinones in good to excellent yield has been described. The transformation involves initially a condensation followed by 6-endo-intramolecular cyclization

  一锅，高效和非对映选择性的结构，通过三氟甲磺酸银，1,2-dihyro-10'b H-螺[吲哚-3,1'-吡唑[3,2-a]异喹啉] -2'-羧酸盐已经描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与亚甲基吲哚满酮催化的[3 + 2]环加成反应具有良好的收率。该转化首先涉及缩合，然后进行6-内-分子内环化形成偶极，然后与亚甲基吲哚满酮进行[3 + 2]-环加成，最后消除β-氢。
• Silver Triflate-Catalyzed or Electrophile-Mediated Tandem Reaction of<i>N′</i>-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900131

  日期：2009.7

  Different outcomes were generated under different conditions for the tandem reactions of N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) catalyzed by silver triflate or in the presence of electrophiles. The unexpected isoquinoline‐based azomethine ylides were obtained when the reaction was catalyzed by silver triflate or in the presence of bromine, while the fused 1

  三氟甲磺酸银或在亲电子试剂的存在下，N' -（2-炔基亚苄基）酰肼与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的串联反应在不同条件下产生了不同的结果。当在三氟甲磺酸银或溴的存在下催化反应时，获得了出乎意料的基于异喹啉的偶氮甲亚胺，而在上述串联反应中使用碘时，得到了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• Three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, α,β-unsaturated carbonyl compound, with bromine
  作者：Hui Ren、Shengqing Ye、Fen Liu、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.052

  日期：2010.10

  different conditions for the three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, α,β-unsaturated carbonyl compound, with bromine. 6-BromoH-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline was obtained when the reaction was performed in NMP at 70 °C in the presence of DABCO as base, while 6-bromo-1,2,3,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline was afforded when the reaction occurred in DMAc at 10 °C in the presence

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼，α，β-不饱和羰基化合物与溴的三组分反应在不同条件下产生了不同的结果。当以DABCO为碱在70°C下于NMP中于NMP中进行反应时，获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，而6-溴-1,2,3,10 b-四氢吡唑并已获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。当反应在10 K的DMAc中以K 3 PO 4为碱存在时，提供[5,1- a ]异喹啉。
• AgOTf-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with alkyne
  作者：Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b904498a

  日期：——

  AgOTf-catalyzed tandem reactions of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with various alkynes under mild conditions are described, which generate fused 1,2-dihydroisoquinolines in good to excellent yields.

  描述了在温和的条件下，N'-（2-炔基亚苄基）酰肼与各种炔烃的AgOTf催化串联反应，该反应以良好或极好的收率产生了稠合的1,2-二氢异喹啉。