2-甲基-6-硝基苯甲醛 | 107096-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-methyl-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 107096-52-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD10696870
• 分子量: 165.148
• InChiKey: LBHWNZFYCKTRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲醛 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 1-Methylcinnolino[4,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Harvey, Ian W.; Smith, David M.; White, Charles R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-6-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  异构体甲酰基-2,1-苯并恶唑的制备与反应

  摘要：

  制备了新型的4-甲酰基-2，1-苯并恶唑和7-甲酰基-2，1-苯并恶唑，用于通过汉茨化学合成法转化为1，4-二氢吡啶。4-甲酰基衍生物有效地环化成二氢吡啶，而已证明7-甲酰基化合物的类似反应是有问题的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230347

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066136A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I), and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) R2 is selected from the group consisting of C0-C8 alkyl and C1-4- heteroalkyl; (b) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (c) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker is optionally replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with from one to four substituents each independently selected from R30; (d) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (e) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构公式（I）表示的化合物，以及它们的立体异构体、药用可接受的盐、溶剂化物和水合物，其中：(a) R2 是由C0-C8烷基和C1-4-杂烷基组成的组中选出的；(b) X 是由单个键、O、S、S(O)2和N组成的组中选出的；(c) U 是一个脂肪族连接链，其中脂肪族连接链的一个碳原子可选地被O、NH或S替换，并且这样的脂肪族连接链可被选自R30的一个到四个取代基独立地取代；(d) Y 是由C、O、S、NH和单个键组成的组中选出的；以及(e) E 是C(R3)(R4)A或A。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Selective Palladium(II)-Catalyzed Carbonylation of Methylene β-C−H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、Aaron Trowbridge、Manuel Nappi、Kyohei Ozaki、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201706303

  日期：2017.9.18

  The ligand is key: Palladium(II)-catalyzed C−H carbonylation reactions of methylene C−H bonds in secondary aliphatic amines lead to the formation of trans-disubstituted β-lactams in excellent yields and selectivities. The generality of the C−H carbonylation process is aided by the action of xantphos-based ligands.

  配体是关键：钯（II）催化的脂肪族仲胺中亚甲基CH键的CH羰基化反应导致反式二取代的β-内酰胺的形成，具有极高的收率和选择性。基于Xantphos的配体的作用有助于CH羰基化过程的普遍性。
• Formation of α-SF₅ -Enolate Enables Preparation of 3-SF₅ -Quinolin-2-ones, 3-SF₅ -Quinolines, and 3-SF₅ -Pyridin-2-ones: Evaluation of their Physicochemical Properties
  作者：Adrien Joliton、Jean-Marc Plancher、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201510380

  日期：2016.2.5

  This study describes, for the first time, the generation of a SF5‐substituted ester enolate from benzyl SF5‐acetate under soft enolization conditions, which in turn participates in aldol addition reactions in high yield. The reaction was applied in the synthesis of 3‐SF5‐quinolin‐2‐ones, 3‐SF5‐quinolines, and 3‐SF5‐pyridin‐2‐ones, none of which have previously been reported. To provide guidelines for

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。