benzyl N-[(2S)-6-(carbamoylamino)-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate | 1327280-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-6-(carbamoylamino)-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1327280-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₄
• 分子量: 350.418
• InChiKey: KIWYRPGFQNBONS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-6-(carbamoylamino)-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(5S)-6-(dimethylamino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]carbamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260587
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 di-n-butyltin maleate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-6-(carbamoylamino)-1-(dimethylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260587

文献信息

• Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Shohei Kusaba、Takahiro Minami、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0030-1260587

  日期：2011.6

  A study of methods for the synthesis of urea and carbamate glycosides, starting with unprotective carbohydrates, led to the preparation of amino acid-carbohydrate conjugates in aqueous ­media.

  对氨基甲酰胺和氨基甲酸酯糖苷合成方法的研究，从未保护的碳水化合物出发，促成了在水相介质中制备氨基酸-碳水化合物结合物。
• Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takahiro Minami、Shohei Kusaba、Nobuyoshi Saeki、Yuta Tonegawa、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Toshiya Masuda

  DOI：10.1039/c3ob42452a

  日期：——

  The one step process, involving reactions between urea and protecting group free d-glucose, N-acetyl-d-glucosamine or d-xylose in acidic aqueous solution, furnishes the corresponding β-urea glycosides.

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。