2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 | 16000-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one；2-methyl-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one；2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；2-Methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyran-4-on；2-Methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-4-pyron
• CAS: 16000-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LEWOGSQCSORLDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  281.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 crotonylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.-J.; Saalfrank,R.W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 403 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基己-5-烯-2-炔-1-醇 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的5,2-烯炔-1-酮的环异构化：2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103771

文献信息

• 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 2,3-Dihydro-4-pyridinones by Cyclizations of α,β-Unsaturated 1,3-Diketones
  作者：Franklyn K. MacDonald、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo901355e

  日期：2009.9.18

  β-unsaturated 1,3-diketones cyclize to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in an acidic aqueous medium, with exceptions being α,β-unsaturated 1,3-diketones in which the β carbon is substituted by a phenyl group. Addition of 1-butanamine to the reaction medium results in the formation of 2,3-dihydro-4-pyridinones, which appear to arise via an initial 1,4-addition of the amine to the α,β-unsaturated 1,3-diketones.

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Functionalyzed Cyclopropyl Alkynes: the Cases of Carboxamides and Alcohols
  作者：Jesús M. Fernández-García、Hugo A. Garro、Laura Fernández-García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Isabel Merino、Enrique Aguilar

  DOI：10.1002/adsc.201700264

  日期：2017.9.4

  alkynylcyclopropanecarboxamides through a nucleophilic addition/cyclopropane ring‐opening cascade process and, in this manuscript, the scope and the limitations of such reaction sequence are reported. The cascade reaction is general and occurs with complete regio‐ and quimioselection to form the seven‐membered heterocycles with the exception of primary alkyl‐substituted alkynylcyclopropanecarboxamides that

  推挽式炔基环丙烷衍生物被认为是金催化转化的合适活性底物。因此，2（3 Hze-pin庚酮可以很容易地通过亲核加成/环丙烷开环级联过程由炔基环丙烷甲酰胺制备，并且在该手稿中报道了这种反应顺序的范围和局限性。级联反应是一般性的反应，发生时会发生完全的区域和半取代反应，形成七元杂环，但伯烷基取代的炔基环丙烷甲酰胺除外，后者可使4-甲氧基-6-氧代-4-烯腈适度收率。此外，活化程度较低的炔基环丙基甲醇在低温下会进行区域选择性环异构化，从而生成氧杂双环[4.1.0]庚烷。明显地，这些加合物的环丙烷开环在热条件下发生以形成二氢吡喃酮。
• Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3871,3873
  作者：Parker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gelin,S.; Gelin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 288 - 298
  作者：Gelin,S.、Gelin,R.

  DOI：——

  日期：——
• DESHAYES C.; GELIN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 657-660
  作者：DESHAYES C.、 GELIN S.

  DOI：——

  日期：——