methyl N-hydroxymethylpyroglutamate | 95083-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-hydroxymethylpyroglutamate
• 英文别名: (S)-Methyl 1-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 95083-42-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: RRPWACRFLUDMIE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-hydroxymethylpyroglutamate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼 、 糖精 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 11-hydroxy-1,2,3,5,11,11a-hexahydroindolizino[7,6-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮的合成

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基吲哚与N-三甲基甲硅烷基氧基甲基焦谷氨酸的缩合反应是获得N-吲哚基甲基焦谷氨酸甲酯的最佳方法。相应酸的Friedel-Crafts环化反应产生新的酮（1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360428

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 1,2,3,5,11,11a-hexahydroindolizino[7,6-<i>b</i>]indole-3,11-dione
  作者：Sahar Al Akoum Ebrik、Anne Legrand、Benoît Rigo、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570360428

  日期：1999.7

  N-trimethylsilyloxymethylpyroglutamate is the best method to obtain methyl N-indolylmethylpyroglutamate. Friedel-Crafts cyclization of the corresponding acid yields a new ketone (1,2,3,5,11,11a-hexahydroindolizino[7,6-b] indole-3,11-dione).

  N-三甲基甲硅烷基吲哚与N-三甲基甲硅烷基氧基甲基焦谷氨酸的缩合反应是获得N-吲哚基甲基焦谷氨酸甲酯的最佳方法。相应酸的Friedel-Crafts环化反应产生新的酮（1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮）。