甲基(2S)-2-[(3S)-2-氧代-3-(苯基甲基)哌嗪-1-基]-3-苯丙酸酯 | 135884-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-2-[(3S)-2-氧代-3-(苯基甲基)哌嗪-1-基]-3-苯丙酸酯
• 英文名称: (3S)-N-(1'S-benzyl-1'-carbomethoxy)methyl-3-benzyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3S)-3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 135884-98-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: ASHDRQJEJVMZJK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-2-[(3S)-2-氧代-3-(苯基甲基)哌嗪-1-基]-3-苯丙酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(3S)-3-benzyl-4-[(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-2-oxopiperazin-1-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含有苯丙氨酸残基受限模拟物的新 fMLF-OMe 类似物

  摘要：

  在一项旨在阐明 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLF-OMe) 结构特征的研究项目中，该结构特征控制与 C-末端残基对应的受体的相互作用，天然配体的四种不同类似物具有被合成和评估。化合物 1-3 的通式为 HCO-Met-Leu-Xaa-OMe，其中 Xaa = N-苄基甘氨酸、N-苄基苯丙氨酸和 α, α-二苄基甘氨酸。在类似物 4 中，通过引入由两个苯丙氨酸残基组成的 2-氧代哌嗪环来取代天然的 C-末端 Phe 残基，从而获得了 C-末端的约束。讨论了化学修饰对新类似物活性的影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<170::aid-ardp170>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  N-allylated phenylalanine methyl ester 在 N-乙基吗啉 、 三乙基硅烷 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 甲基(2S)-2-[(3S)-2-氧代-3-(苯基甲基)哌嗪-1-基]-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  构象受限的物质P类似物：Phe7-Phe8区域的受限拟肽的总合成。

  摘要：

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。

  DOI：

  10.1021/jo991649t

文献信息

• Conformational probes for elucidating the nature of substance P binding to the NK1 receptor: initial efforts to map the Phe7-Phe8 region
  作者：Yunsong Tong、Yvette M. Fobian、Meiye Wu、Norman D. Boyd、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00289-3

  日期：1998.7

  Three substance P analogs with conformation constraints in the Phe(7)-Phe(8) region have been prepared in connection with an effort to differentiate two families of potential conformations for the binding of substance P to its NK, receptor. While the analogs did not bind the NK, receptor with high affinity, the synthesis of the analogs demonstrated the utility of a general method for constructing piperazinone based peptidomimetics. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformationally Constrained Substance P Analogues:  The Total Synthesis of a Constrained Peptidomimetic for the Phe⁷-Phe⁸ Region
  作者：Yunsong Tong、Yvette M. Fobian、Meiye Wu、Norman D. Boyd、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo991649t

  日期：2000.4.1

  substance P analogue with the use of solid-phase peptide synthesis. A similar intramolecular reductive amination strategy was used to synthesize a substance P analogue having only Phe7 constrained, and the original 3-phenylproline was converted into a substance P analogue having only Phe8 constrained. All of the analogues were examined for their ability to displace substance P from its NK-1 receptor

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。
• New fMLF-OMe Analogues Containing Constrained Mimics of Phenylalanine Residue
  作者：Ines Torrini、Gaia Mastropietro、Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Gino Lucente、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<170::aid-ardp170>3.0.co;2-b

  日期：1998.5

  different analogues of the native ligand have been synthesized and evaluated. Compounds 1‐3 possess the general formula HCO‐Met‐Leu‐Xaa‐OMe with Xaa = N‐benzylglycine, N‐benzylphenylalanine, and α,α‐dibenzylglycine, respectively. In the analogue 4 the constraint at the C‐terminus has been obtained by incorporating a 2‐oxopiperazine ring, made up of two phenylalanine residues, to replace the native

  在一项旨在阐明 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLF-OMe) 结构特征的研究项目中，该结构特征控制与 C-末端残基对应的受体的相互作用，天然配体的四种不同类似物具有被合成和评估。化合物 1-3 的通式为 HCO-Met-Leu-Xaa-OMe，其中 Xaa = N-苄基甘氨酸、N-苄基苯丙氨酸和 α, α-二苄基甘氨酸。在类似物 4 中，通过引入由两个苯丙氨酸残基组成的 2-氧代哌嗪环来取代天然的 C-末端 Phe 残基，从而获得了 C-末端的约束。讨论了化学修饰对新类似物活性的影响。