2,5-dioxopyrrolidin-1-yl pyrazine-2-carboxylate | 342612-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-[(Pyrazinylcarbonyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 342612-63-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• mdl: MFCD26792796
• 分子量: 221.172
• InChiKey: HDCDZRQRBKJBCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3-二胺基丙酸盐酸盐 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl pyrazine-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2,3-Bis(pyrazine-2-carbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针的化学。6.高比活金属化光化学探针的合成和表征：人血清白蛋白和fab片段的新型rh光缀合物的开发。

  摘要：

  描述了双官能螯合剂（BFCA）对全氟芳基叠氮化物的官能化，该双官能螯合剂能够与（99m）Tc（对于γ成像）和（188）Re（对于放射疗法）形成高比活络合物。还介绍了含有N（2）S（2），N（4）和N（3）S供体基团的多供体BFCA的合成，该供体基团对调节药代动力学参数可能很重要，其中包括咪唑，吡啶和吡嗪官能团。全氟芳基叠氮化物在BFCA上各个位置的功能化产生了新型的双功能光不稳定螯合剂（BFPCA），可用于共价连接生物分子。在模型溶剂二乙胺中的代表性Re-BFPCA 8a可以在不使8a的金属离子分解的情况下，获得高产率的分子间NH插入产物。通过分析技术对所有源自8a在二乙胺中的光解产物进行了表征，并提出了形成不同光解产物的合理机制。Re-BFPCA 8a分子间NH插入的高产率扩展到在水性条件下标记人血清白蛋白（HSA）和Fab片段。此处开发的光标记技术提供了一种新方法，可将诊断和治疗上有用

  DOI：

  10.1021/jo010782u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻菌素的免疫蛋白酶体抑制作用和生物活性。

  摘要：

  缩乙内酰胺天然产物家族中的喜瑞巴汀（syrbactins）是已知的蛋白酶体抑制剂。制备了一小部分的喜乐丁类似物，用硫取代碳以增强合成的可及性并促进其溶解度的调节。这些化合物中的两种令人惊讶地证明是胰蛋白酶样催化位点的抑制剂，包括免疫蛋白酶体的抑制剂。它们的结合和游离构象表明，硫代酪蛋白环的特殊性质是造成这种不寻常偏好的原因，其可用于开发类似药物的免疫蛋白酶体抑制剂。这些化合物显示出比用于推断免疫蛋白酶体抑制表型的早期化合物（如ONX-0914）更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.048

文献信息

• Diversity-oriented chemical modification of heparin: Identification of charge-reduced N-acyl heparin derivatives having increased selectivity for heparin-binding proteins
  作者：Liusheng Huang、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.013

  日期：2006.4

  modification of heparin is shown to afford charge-reduced heparin derivatives that possess increased selectivity for binding heparin-binding proteins. Variable N-desulfonation of heparin was employed to afford heparin fractions possessing varied levels of free amine. These N-desulfonated heparin fractions were selectively N-acylated with structurally diverse carboxylic acids using a parallel synthesis

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。
• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITOR ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156471A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The disclosure provides for compounds having immunoproteasome inhibitory activity, and pharmaceutical compositions made thereof. The disclosure further provides for the use of the compounds and compositions in treating various diseases and disorders in a subject that are associated with immunoproteasome activity, including inflammatory disorders, autoimmune disorders, hematological disorders, and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了具有免疫蛋白酶体抑制活性的化合物，以及由此制成的药物组合物。该披露进一步提供了在治疗与免疫蛋白酶体活性相关的受试者中的各种疾病和紊乱中使用这些化合物和组合物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、血液学疾病和神经退行性疾病。
• Immunoproteasome inhibitor analogs
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10584105B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The disclosure provides for compounds having immunoproteasome inhibitory activity, and pharmaceutical compositions made thereof. The disclosure further provides for the use of the compounds and compositions in treating various diseases and disorders in a subject that are associated with immunoproteasome activity, including inflammatory disorders, autoimmune disorders, hematological disorders, and neurodegenerative disorders.

  本公开提供了具有免疫蛋白酶体抑制活性的化合物及其药物组合物。本公开进一步提供了这些化合物和组合物在治疗与免疫蛋白酶体活性相关的各种疾病和失调中的用途，这些疾病和失调包括炎症性失调、自身免疫性失调、血液病和神经退行性失调。
• Glycine α-Ketoamides as HCV NS3 Protease Inhibitors
  作者：Wei Han、Zilun Hu、Xiangjun Jiang、Zelda R. Wasserman、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00031-3

  日期：2003.3

  Using a tetrapeptide-based alpha-ketoamide template, various amines and amino acids were incorporated to explore the prime side of the HCV NS3 protease catalytic site. Glycine carboxylic acid was found to be the most effective prime group. Further optimization yielded an inhibitor with IC50 of 0.060 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-SUBSTITUTED 1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：A/S GEA Farmaceutisk Fabrik

  公开号：EP0571485B1

  公开（公告）日：1994-09-14