(6-bromo-quinazolin-2-yl)-phenyl-amine | 882671-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-bromo-quinazolin-2-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-phenylquinazolin-2-amine
• CAS: 882671-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: GEINBMVGFZDDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-quinazolin-2-yl)-phenyl-amine 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(3-aminophenyl)-N-phenylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现2-芳基喹唑啉衍生物作为新型ASK1抑制剂

  摘要：

  描述了一系列新的凋亡信号调节激酶1（ASK1）抑制剂的发展。从通过高通量筛选确定的嘌呤，嘧啶和喹唑啉支架开始，我们使用基于结构的药物设计工具开发了一系列有效的激酶抑制剂，包括对ASK1具有亚微摩尔抑制活性的2-芳基喹唑啉衍生物12和23。动力学分析表明，本文所述的2-芳基喹唑啉支架ASK1抑制剂具有ATP竞争性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.026
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6-bromo-quinazolin-2-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminoquinazolines as Potent, Orally Bioavailable Inhibitors of Lck:  Synthesis, SAR, and in Vivo Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  The lymphocyte-specific kinase (Lck) is a cytoplasmic tyrosine kinase of the Src family expressed in T cells and natural killer (NK) cells. Genetic evidence in both mice and humans demonstrates that Lck kinase activity is critical for signaling mediated by the T cell receptor (TCR), which leads to normal T cell development and activation. Selective inhibition of Lck is expected to offer a new therapy for the treatment of T-cell-mediated autoimmune and inflammatory disease. Screening of our kinase-preferred collection identified aminoquinazoline 1 as a potent, nonselective inhibitor of Lck and T cell proliferation. In this report, we describe the synthesis and structure-activity relationships of a series of novel aminoquinazolines possessing in vitro mechanism-based potency. Optimized, orally bioavailable compounds 32 and 47 exhibit anti-inflammatory activity (ED50 of 22 and 11 mg/kg, respectively) in the anti-CD3-induced production of interleukin-2 (IL-2) in mice.

  DOI：

  10.1021/jm0605482

文献信息

• Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Patel F. Vinod

  公开号：US20070054916A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation, cancer and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of kinase mediated diseases using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  这项发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症、癌症和相关疾病。这些化合物具有一般的化学式I，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4在此有定义。因此，该发明还涉及包括该发明的化合物的药物组合物，使用该发明的化合物和组合物预防和治疗激酶介导的疾病的方法，以及用于制备该发明的化合物的中间体和方法。
• A copper-mediated tandem reaction through isocyanide insertion into N–H bonds: efficient access to unsymmetrical tetrasubstituted ureas
  作者：Xiaomei Huang、Shuguang Xu、Qitao Tan、Mingchun Gao、Minjie Li、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3cc47590e

  日期：——

  A copper-mediated multi-component reaction was developed through isocyanide insertion into N–H bonds of less active secondary arylamines. This approach leads to an efficient synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas in one pot.

  通过对较不活跃的次级芳香胺的N-H键进行异氰酸酯插入，开发了一种铜介导的多组分反应。这种方法可以在一个锅中高效合成非对称四取代脲。
• [EN] BETA-ADRENERGIC RECEPTOR ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS BÊTA-ADRÉNERGIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019204768A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Provided herein are modulators of beta-adrenergic receptors.

  这里提供了β肾上腺素受体的调节剂。
• PYRIDONS AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20110269958A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) while the groups R 4 to R 7 and the units W, L, Q a and Q H are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use as medicaments having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中R4到R7和单位W、L、Qa和QH的定义如权利要求1所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征的疾病，并且它们作为具有上述特性的药物的用途。
• HETEROCYCLYL CARBONIC ACID AMIDES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS, PDKL INHIBITORS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20110313156A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the units W, A, L, Q a and Q H are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use as medicaments having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中W，A，L，Qa和QH的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征化的疾病，并且它们作为具有上述特性的药物的用途。